HubSpot 창업자 브라이언 핼리건이 공개하는 성공적인 팀 구축과 CEO 리더십의 정석

브라이언 핼리건 은 단순한 성공한 창업자가 아닙니다. HubSpot을 공동 설립한 후 약 15년간 CEO로 회사를 이끌어 $300억 규모의 기업으로 성장시켰고, 현재는 Sequoia Capital의 CEO 코치로 활동하며 가장 빠르게 성장하는 창업자들을 직접 멘토링하고 있습니다.

그의 경험과 통찰은 단순히 개인의 성공 이야기를 넘어 현대적인 리더십과 팀 구축의 본질을 담고 있습니다. 특히 AI 시대가 도래한 지금, 창업자와 CEO가 알아야 할 팀 구축, 채용 전략, 그리고 미래 기술 트렌드 에 대한 그의 견해는 많은 비즈니스 리더들에게 실질적인 가이드를 제공합니다.

핵심 요약

• LOCKS 프레임워크: 창업자와 리더를 평가하기 위한 체계적이고 검증된 프레임워크로, 성공적인 팀 구성의 기초가 됩니다.

• 2004년 보스턴 레드삭스처럼 팀을 구축하라: 관계없어 보이는 선수들의 조합이 어떻게 championship을 이루는지 배우는 팀 빌딩 원칙입니다.

• 톡 쏘는 후보자 채용의 가치: 만장일치로 뽑힌 안전한 선택보다 약간의 이견이 있지만 뛰어난 개성의 후보자를 선택하는 것이 조직의 성장을 가속화합니다.

• AI 시대의 마지막 화이트칼라 직업: 엔터프라이즈 영업이 AI가 가장 늦게 대체할 직무인 이유와 그 의미를 이해하는 것이 미래 경영 전략의 핵심입니다.

• 리더십 철학의 실제 적용: 이론이 아닌 실전 경험에서 나온 "핼리건식 표현"들이 조직 문화와 의사결정에 미치는 영향을 배웁니다.

창업자를 평가하는 LOCKS 프레임워크: 성공하는 리더의 핵심 요소

브라이언 핼리건이 Sequoia의 창업자 코칭 프로그램에서 가장 강조하는 개념 중 하나가 LOCKS 프레임워크 입니다. 이는 단순히 창업자를 평가하는 도구를 넘어, 리더십의 필수 요소를 체계화한 모델 입니다.

LOCKS는 다섯 가지 핵심 요소로 구성되어 있으며, 각 요소는 창업자와 경영진이 조직을 성공으로 이끌기 위해 반드시 갖춰야 할 역량을 나타냅니다:

Leadership (리더십): 단순히 직책으로 주어지는 권위가 아니라, 팀 구성원들이 자발적으로 따르고 싶은 비전을 제시하고, 어려운 상황에서도 방향을 잃지 않는 능력입니다. 핼리건은 15년간 CEO로 재직하면서 시장 변화에 빠르게 대응하고, 조직 문화를 유지하며, 동시에 혁신을 추구하는 리더십을 보여주었습니다. 좋은 리더는 성공과 실패 모두를 학습의 기회로 삼고, 팀을 이끕니다.

Optimism (낙관주의): 창업과 성장의 과정은 지속적인 도전과 불확실성으로 가득합니다. 핼리건이 강조하는 낙관주의는 무조건적인 긍정이 아니라, ** 현실을 직시하면서도 가능성을 믿는 태도**입니다. HubSpot이 초기 마케팅 자동화 시장에서 차별화되고 성공할 수 있었던 것은 팀이 비즈니스 모델의 가능성을 끝까지 믿었기 때문입니다.

Conviction (신념): 데이터와 피드백을 받아들이는 것도 중요하지만, ** 자신의 판단과 직관을 신뢰하는 능력**도 마찬가지로 중요합니다. 많은 VC들이 초기 HubSpot의 아이디어에 회의적이었지만, 핼리건과 팀은 인바운드 마케팅이라는 개념에 대한 신념을 지켜냈습니다. 진정한 리더는 데이터 기반의 의사결정과 개인적 신념 사이의 균형을 잘 맞춥니다.

Knowledge (지식): 산업에 대한 깊은 이해, 기술적 배경, 시장 동향에 대한 지식이 필요합니다. 그러나 단순한 정보 수집이 아니라, ** 그 지식을 실제 비즈니스 상황에 적용하는 능력**이 핵심입니다. 핼리건의 CEO 코칭은 창업자들에게 자신의 산업을 깊이 있게 이해하도록 도합니다.

Structures (구조와 시스템): 마지막으로 중요한 것은 조직의 구조와 시스템을 만드는 능력입니다. 초기 스타트업의 자유로운 문화도 좋지만, 성장하는 조직은 ** 명확한 역할 정의, 의사결정 프로세스, 그리고 책임 시스템**이 필요합니다. HubSpot이 $300억 규모로 성장할 수 있었던 것은 이러한 구조와 시스템을 체계적으로 구축했기 때문입니다.

이 LOCKS 프레임워크는 단순한 창업자 평가 도구를 넘어, 모든 조직의 리더가 자신의 역량을 점검하고 개발할 수 있는 로드맵 입니다. 핼리간은 이 다섯 가지 요소를 강화하는 것이 조직의 장기적 성공을 결정한다고 확신합니다.

2004년 보스턴 레드삭스처럼 팀을 구축하는 이유: 다양성과 조화의 힘

브라이언 핼리건이 팀 구축에 대해 자주 언급하는 사례 중 하나가 2004년 보스턴 레드삭스 입니다. 이 팀은 당시 메이저리그에서 '저주받은 팀'으로 불리었지만, 전문가들의 예상을 깨고 월드시리즈 우승을 차지했습니다. 이 사건이 중요한 이유는 팀의 구성과 운영 방식에 있습니다.

예상 밖의 조합이 만드는 시너지: 레드삭스 우승 팀은 화려한 개별 스타 선수들로 구성되지 않았습니다. 대신, ** 각기 다른 역할과 스타일을 가진 선수들이 공동의 목표 아래 뭉쳤을 때** 어떤 일이 가능한지를 보여주었습니다. 이는 스타트업과 기업의 팀 구성에도 직접 적용됩니다.

많은 조직은 비슷한 배경, 생각, 스타일을 가진 사람들을 채용하려는 경향이 있습니다. 이렇게 하면 조화로운 조직 문화를 만들 수 있다고 생각하기 때문입니다. 하지만 핼리건이 강조하는 것은 다음과 같습니다:

다양성이 문제 해결 능력을 높인다: 서로 다른 배경과 사고방식을 가진 팀원들은 같은 문제를 다양한 각도에서 봅니다. 이로 인해 더 창의적이고 포괄적인 솔루션이 나올 가능성이 높아집니다. HubSpot의 성장 과정에서도, 마케팅 전문가, 기술자, 비즈니스 개발자, 영업 전문가 등 다양한 배경의 사람들이 뭉쳤을 때 더 혁신적인 제품과 서비스가 탄생했습니다.

문화적 충돌의 가치: 2004년 레드삭스는 팀 내에 의견 불일치와 개성 강한 선수들이 있었습니다. 이것이 팀의 약점이라고 생각할 수도 있지만, 사실은 그 ** 다양성이 팀 전체를 더 강하게 만들었습니다**. 각 선수가 자신의 방식으로 최고의 성능을 내려고 노력했을 때, 팀 전체가 시너지를 발휘한 것입니다.

조직 문화의 재정의: 핼리건이 강조하는 팀 구축 철학은 조직 문화를 ** 획일성에서 벗어나 다양성을 포용하는 방향으로 재정의합니다. 모든 팀원이 같은 방식으로 생각할 필요는 없습니다. 대신, 공통의 목표와 가치 아래에서 ** 서로 다른 의견과 개성을 존중하는 문화가 필요합니다.

이러한 팀 구축 철학은 특히 경직되고 계층적인 조직 문화를 가진 대기업에서 필요 합니다. HubSpot이 초기 혁신을 유지하면서 대기업으로 성장할 수 있었던 것은, 핼리건이 다양성을 소중히 여기고, 서로 다른 목소리가 조직 내에서 울려 퍼질 수 있도록 한 리더십 때문입니다. 2004년 레드삭스의 성공은 단순한 야구 역사의 일화가 아니라, 모든 조직이 배워야 할 팀 구축의 정석 입니다.

톡 쏘는 후보자 채용: 만장일치 vs. 개성 있는 선택

채용은 조직의 미래를 결정하는 가장 중요한 의사결정 중 하나입니다. 많은 조직은 채용 과정에서 만장일치를 추구 합니다. 즉, 면접 팀의 모든 구성원이 해당 후보자에게 동의해야 한다는 원칙입니다. 이 접근 방식은 일견 합리적으로 보입니다. 모두가 동의한 후보자는 검증되었고 신뢰할 수 있다고 생각하기 때문입니다.

하지만 브라이언 핼리건이 CEO 코칭을 통해 강조하는 것은 만장일치로 선택된 후보자보다 '톡 쏘는' 후보자를 채용하는 것 이 장기적으로 조직을 더 강하게 만든다는 점입니다.

만장일치의 함정: 모든 팀 구성원이 한 후보자에게 동의한다는 것은, ** 그 후보자가 팀의 기대치와 규범에 완벽하게 부합한다는 의미입니다. 이는 조직 내 갈등을 줄이고 화합을 도모하는 데 도움이 될 수 있습니다. 하지만 장기적으로 보면, ** 조직에 다양한 관점과 도전정신을 가져오지 못한다는 문제가 있습니다.

특히 빠르게 변하는 시장에서는, 현재의 방식과 생각에만 편하고 안주하는 조직은 경쟁력을 잃게 됩니다. 만장일치 원칙으로 채용한 팀은 조직적 사고의 다양성이 부족 해질 위험이 있습니다.

"톡 쏘는 후보자"의 가치: 핼리건이 언급하는 "톡 쏘는 후보자"란, 능력이 뛰어나지만 ** 팀 내에서 약간의 이견이나 이의를 제기하는 성향**을 가진 사람입니다. 어떤 팀원들은 그 후보자를 "약간 외로워 보인다" 또는 "우리의 일반적인 유형이 아닌 것 같다"고 느낄 수 있습니다. 하지만 이것이 바로 그 후보자를 채용해야 하는 이유입니다.

이러한 후보자들은 다음과 같은 이점을 조직에 가져옵니다:

새로운 아이디어의 원천: 조직의 표준 사고방식을 공유하지 않는 사람들은 자연스럽게 다른 접근 방식을 제안합니다. 이는 ** 조직이 새로운 기회를 발견하고 문제를 다양한 각도에서 바라보는 능력**을 강화합니다.

의사결정의 질 향상: 회의에서 항상 같은 의견만 나온다면, 의사결정 과정이 형식적일 가능성이 높습니다. 반대로, "잠깐, 우리가 이 부분을 놓치고 있지 않을까?"라는 질문을 던지는 팀원이 있다면, ** 더 깊이 있는 검토와 더 나은 결정**으로 이어집니다.

조직 문화의 역동성: 약간의 긴장과 이견이 있는 조직은 ** 정체되지 않고 계속 진화**합니다. 모두가 편안해하는 조직은 편안하지만, 혁신과 성장을 갈구하는 조직이라면 약간의 "불편함"이 필요합니다.

실제 채용 관점에서의 적용: 핼리건은 채용 결정을 할 때, 단순히 "모든 면접관이 좋아하는가?"라는 질문을 넘어 "이 사람이 우리 팀에 어떤 새로운 가치를 가져올 것인가?" 라는 질문을 하도록 강조합니다. 그리고 때로는 면접 팀의 일부가 회의적이더라도, 그 후보자가 가지고 있는 독특한 강점과 관점이 충분히 가치 있다면 채용을 진행 해야 한다고 조언합니다.

HubSpot의 성장 과정에서도, 많은 뛰어난 인재들이 초기에는 "일반적인 HubSpot 스타일이 아니었지만" 최종적으로는 조직을 한 단계 업그레이드시킨 경우가 많습니다. 이는 핼리건이 이 원칙을 얼마나 진지하게 실행해 왔는지를 보여주는 증거입니다.

AI 시대, 엔터프라이즈 영업이 마지막까지 살아남는 이유

인공지능 기술의 급속한 발전으로 인해, 많은 직업이 자동화될 것이라는 우려가 확산되고 있습니다. 특히 화이트칼라 직종은 AI의 가장 큰 위협을 받고 있다고 여겨집니다. 하지만 브라이언 핼리건은 엔터프라이즈 영업이 AI가 대체할 마지막 화이트칼라 직업 이 될 것이라고 예측합니다. 이는 흥미로운 통찰이며, 그 이유를 이해하는 것은 미래의 직업과 비즈니스 전략에 대한 중요한 힌트를 제공합니다.

왜 엔터프라이즈 영업인가?: 엔터프라이즈 영업, 즉 대규모 기업이나 조직을 대상으로 복잡한 솔루션을 판매하는 일은 단순한 거래 이상의 의미를 가집니다. 이는 다음과 같은 특징을 포함합니다:

인간관계의 중요성: 대규모 비즈니스 거래는 제품의 가치만으로 결정되지 않습니다. 신뢰, 신뢰도, 그리고 장기적인 관계가 결정적인 역할을 합니다. 구매 결정자들은 자신이 신뢰할 수 있는 파트너와 일하기를 원합니다. 이는 ** AI가 쉽게 복제할 수 없는 인간적 요소**입니다.

복잡한 의사결정 프로세스: 엔터프라이즈 솔루션의 구매는 여러 이해관계자를 포함하고, 각 이해관계자의 관심사와 우려사항이 다릅니다. 좋은 세일즈 전문가는 이러한 ** 복잡한 정치, 예산, 기술 고려사항을 한 번에 관리**할 수 있어야 합니다. 이는 매우 고급 수준의 조언과 협상 능력을 필요로 합니다.

맞춤형 솔루션 제시: 엔터프라이즈 고객들은 각기 고유한 요구사항과 문제를 가지고 있습니다. 효과적인 영업인은 ** 고객의 비즈니스를 깊이 있게 이해하고, 그들의 특정 상황에 맞는 솔루션을 맞춤화**합니다. 이는 AI 알고리즘이 스스로 개발하기 어려운 능력입니다.

AI가 대체할 수 있는 영역: 반면, 초급 콜센터 상담원, 기본적인 데이터 입력, 단순한 고객 서비스 질문 응답 등의 업무는 AI가 이미 효과적으로 대체하거나 곧 대체할 것으로 예상됩니다.

핼리건의 전략적 통찰: 이 예측이 중요한 이유는, 단순히 "어떤 직업이 AI에 저항할 것인가"라는 질문을 넘어, "미래의 조직은 어떤 인재를 우선적으로 확보해야 하는가?" 에 대한 힌트를 제공하기 때문입니다.

기업들의 리더십 함의: 기업들이 조직을 재구조화하고 인력을 재배치할 때, ** 고급 영업 능력과 고객 관리 능력을 가진 인재는 더욱 귀중한 자산이 될 것입니다. HubSpot의 성장을 주도한 것도 우수한 영업과 고객 성공 팀이었습니다. 핼리건은 이 영역에 투자한 기업들이 ** AI 시대에도 경쟁 우위를 유지할 수 있을 것이라고 강조합니다.

또한, 이는 현재의 세일즈 전문가들에게 자신의 역량을 어떻게 진화시켜야 하는지 에 대한 명확한 신호입니다. 단순한 거래 종결 능력보다는, 깊은 비즈니스 이해, 전략적 사고, 그리고 고객과의 장기적 파트너십 구축 능력 에 초점을 맞춰야 합니다.

핼리건식 리더십 표현: 이론을 행동으로 변환하는 말과 문화

브라이언 핼리건이 CEO로 재직하면서 조직 문화와 리더십 철학을 대표해 온 몇 가지 표현들이 있습니다. 이런 "핼리건식 표현"들은 단순한 슬로건이 아니라, 실제 의사결정과 행동을 인도하는 가치관 을 반영합니다.

명확한 커뮤니케이션의 힘: 좋은 리더는 복잡한 개념을 단순하고 기억할 수 있는 말로 표현할 수 있습니다. 핼리건의 표현들은 모두 이런 특징을 가지고 있습니다. 예를 들어, 조직의 전략을 설명할 때, 또는 어려운 의사결정을 정당화할 때, ** 이해하기 쉬운 언어와 메타포**를 사용합니다. 이는 조직 전체가 같은 방향을 이해하고 움직이도록 하는 데 핵심적인 역할을 합니다.

문화 형성의 도구: 리더의 말과 표현은 조직 문화의 근간을 이룹니다. 핼리건이 반복적으로 사용해 온 표현들은 HubSpot의 DNA를 형성했고, 새로운 팀원들도 자연스럽게 같은 언어와 가치관을 내재화하게 됩니다.

행동의 가이드: 추상적인 원칙보다는, ** 구체적이고 기억할 수 있는 표현**은 팀원들이 일상적인 의사결정을 할 때 더 실질적인 가이드를 제공합니다. "고객 중심"이라는 추상적인 원칙보다는, "우리는 항상 고객의 입장에서 생각한다"는 구체적인 표현이 더 실행 가능합니다.

장기적 일관성: 15년간의 CEO 재직 기간 동안 일관되게 같은 가치관과 표현을 사용함으로써, 핼리건은 ** 단기적 유행이나 변덕에 흔들리지 않는 강력한 리더십 브랜드**를 구축했습니다. 팀 구성원들은 그의 말을 신뢰했고, 그 말이 실제로 의사결정과 행동으로 이어진다는 것을 알았습니다.

Sequoia에서의 코칭 역할: 현재 Sequoia의 CEO 코칭 프로그램에서 핼리건이 하고 있는 일도 결국 같은 맥락입니다. 그는 창업자들에게 ** 자신만의 핼리건식 표현, 즉 자신의 리더십 철학을 명확하게 정의하고, 그것을 조직 전체에 일관되게 전달하는 방법**을 가르치고 있습니다. 이는 비즈니스 모델이나 제품 전략만큼이나 중요한 조직의 경쟁력 요소입니다.

결론

브라이언 핼리건의 통찰과 경험은 단순한 성공 사례를 넘어, 현대적 리더십과 조직 경영의 본질을 담고 있습니다. LOCKS 프레임워크는 창업자와 리더들이 자신의 역량을 점검하고 개발할 수 있는 로드맵을 제공합니다. 2004년 보스턴 레드삭스의 사례는 다양성과 개성의 가치를 보여주며, "톡 쏘는 후보자" 채용 철학은 조직의 혁신 역량을 높입니다.

또한 AI 시대에 엔터프라이즈 영업이 마지막까지 살아남을 것이라는 예측은 미래의 직업 환경과 필요한 인재에 대한 중요한 통찰 입니다. 그리고 무엇보다 중요한 것은, 이러한 모든 원칙들이 일관된 커뮤니케이션과 명확한 문화 형성 을 통해 조직에 실제로 구현되었다는 점입니다.

현재 당신의 조직에서 리더십을 하고 있다면, 핼리건의 철학을 참고하여 팀을 평가하고, 채용 전략을 재검토하며, 조직 문화를 강화하는 것을 권장합니다. 성공하는 조직은 탁월한 개인이 아니라, 다양성 속에서 하나의 목표로 움직이는 팀에서 만들어집니다.

---

> Original source: [Brian Halligan](https://www.lennysnewsletter.com/p/sequoia-ceo-coach-why-its-never-been)
>
> powered by [osmu.app](https://osmu.app)