AI 시대 CRO의 변화, 기술 기반 수익 전략, 그리고 Vanta CRO Stevie Case가 공개하는 성공의 비결을 알아보세요.
2028년 최고의 CRO는 기술 역량이 필수인 이유: Vanta CRO Stevie Case의 통찰
핵심 요약
- CRO의 진화: 2028년 상위 1% CRO는 시스템 우선 사고와 전통적 영업 리더십의 결합 능력이 필수
- 기술 기반 경쟁력: AI 시대에 성공하는 CRO는 엔지니어링 백그라운드를 가진 기술 인재 육성이 중요
- 초기 매출 리더의 도전: 첫 수익 리더 고용 시 현실적이지 않은 기대감이 높은 이직률 초래
- 발견(Discovery)의 힘: 거래 성사 후 30일이 가장 중요하며, 이 기간에 고객 신뢰 구축이 장기 성공 결정
- 조직 리더십 원칙: 최고 경영진은 결정 권한을 위임하고 신뢰하는 것이 팀의 성장과 혁신을 가속화
초기 수익 리더 채용: 높은 기대와 현실의 갭
조직의 첫 매출 담당자 고용은 기술 업계에서 가장 높은 이직률을 기록하는 직무입니다. CEO가 첫 번째 수익 리더를 채용한 후 6개월 이내에 그 담당자가 회사를 떠나는 경우가 빈번합니다. 이러한 현상의 근본 원인은 여러 요인에서 비롯됩니다.
가장 핵심적인 문제는 현실적이지 않은 기대치 입니다. 제품-시장 적합(product-market fit) 이전의 초기 영업은 주로 창업자의 신념과 비전으로 주도됩니다. 창업자는 자신이 개발한 제품과 그 창조의 역사를 직접 체험했기 때문에 제품에 대한 진정성 있는 이야기를 전할 수 있습니다. 그러나 새로 입사한 영업 리더는 제품을 만들지 않았고 창업 스토리의 일부가 아니기 때문에 창업자와 동일한 수준의 확신과 감정으로 이야기를 전달할 수 없습니다. 이러한 진정성의 차이가 고객에게 즉시 감지되며, 거래 성사율 저하로 이어집니다.
또 다른 중요한 문제는 창업자 대부분이 영업을 선호하지 않는다 는 점입니다. 많은 창업자는 영업 활동 자체가 불편하다고 느껴 다른 사람에게 이를 맡깁니다. 그 결과 제품-시장 적합 문제를 해결하지 못한 상태에서 외부 영업 담당자를 고용하는 실수를 범합니다. 창업자 스스로 제품을 어떻게 판매해야 하는지 파악하지 못했다면, 제품 개발에 깊게 관여하지 않은 사람이 이를 해결할 수 있기를 기대하는 것은 실패로 가는 지름길입니다.
세 번째 요인은 인사 채용의 오류 입니다. 많은 창업자는 이력서를 기반으로 대기업의 화려한 브랜드를 가진 지원자를 선호합니다. 그러나 초기 단계 회사의 첫 영업 리더로 필요한 프로필은 오히려 "르네상스 영업담당자(Renaissance rep)"입니다. 이는 창의성, 기업가 정신, 깊은 호기심, 현장에서의 실행력을 갖춘 사람을 의미하며, 완벽한 이력서보다는 문제 해결 능력과 학습 의욕이 더 중요합니다.
연간 수익 5~1천만 달러 규모의 회사에서 이상적인 수익 리더는 기업가적 정신을 가진 호기심 많은 인물 입니다. 이러한 사람은 고객 발견(discovery)에서 뛰어난 질문을 던지는 능력을 갖추고 있으며, 이러한 발견 능력이 있다면 계약 성사(closing) 기술은 배울 수 있습니다. 인터뷰 중 목표 달성 보장을 요청하는 지원자는 위험 신호입니다. 당신이 필요한 사람은 안정성을 추구하지 않고 큰 성공을 위해 도박할 수 있는 사람입니다.
이상적인 후보는 큰 조직의 확장성 있는 영업과 초기 단계 회사의 현실을 모두 경험한 사람 입니다. 하지만 한 곳에서 너무 많은 성공을 거둔 사람은 피해야 합니다. 기존 조직에서 일관되게 높은 성과를 낸 영업사원은 처음부터 무언가를 구축하는 데 필요한 열정과 끈기를 잃었을 가능성이 있습니다. 5~1천만 달러 수익 범위에서는 반복 가능한 프로세스가 완전히 정립되지 않았으므로, 장기적 사고를 하며 영업 프로세스 정의와 구축에 함께할 수 있는 사람이 필요합니다.
이러한 초기 리더들은 "동전으로 움직이는(coin-operated)" 경향이 있지만, 그들의 인센티브는 단기적 성과보다는 장기적 가치(주식 및 회사 구축 욕구) 에 맞춰져야 합니다. 이들은 장기적 반복 가능한 성공으로 이어질 더 어려운 문제들을 해결하는 데 중요한 역할을 합니다.
성장 단계에서의 CRO 역할: 탁월함의 정의
조직이 3~5천만 달러 수익 규모로 확장될 때, 상위 1% CRO가 하는 일은 무엇일까요? 이를 이해하려면 먼저 "CRO"라는 용어의 명확한 정의 가 필요합니다. CRO는 단순한 "영업 담당임원(Head of Sales)"과는 다릅니다. 일부 CRO는 영업팀만 리드하는 반면, 다른 CRO는 모든 수익 창출 기능을 관리하는 포괄적 역할을 담당합니다.
상위 1% CRO의 가장 중요한 특성은 CEO와 이사회의 목표를 이해하고, 그 비전과 목표를 시장 진출 전략으로 번역하는 능력 입니다. 이는 조직이 합리적인 시간 내에 이 목표들을 달성할 수 있도록 하는 것을 의미합니다. 이 역할은 다양한 형태로 나타날 수 있으며, 판매 전술과 플레이북 개발부터 목표 고객(ICP) 변경, 시장 진출 전략 수정, 시스템 설계 변화까지 포함됩니다.
핵심은 이러한 역할이 몇 개월마다 변한다는 것 입니다. 상위 수준의 목표는 동일하게 유지되지만, 시장 조건, 팀 구성, 경쟁 환경은 지속적으로 변합니다. 상위 1% CRO는 최고 수준의 비전과 목표를 실제 실행 가능한 현장 전략으로 번역하는 "번역 계층(translation layer)" 역할을 수행합니다.
수익 창출 지표: 명확한 것과 숨겨진 중요성
모든 조직이 모니터링하는 기본적인 상위 지표들이 있습니다: 매출 성장(top-line growth)과 유지율(retention)이 그 예입니다. 조직이 일반적으로 주목하는 8~10개의 핵심 지표들이 있으며, 이들 아래에는 전환율과 효율성 관련 지표들의 다른 수준이 있습니다.
그러나 대부분의 기업이 측정하지 않지만 매우 중요한 지표들이 있습니다: 신뢰도(confidence)와 속도(velocity) 입니다. 시장 진출 지표는 보통 특정 시점의 측정치(point-measure)에 초점을 맞춥니다. 예를 들어, 거래 성사 시간을 속도의 지표로 측정합니다. 하지만 조직의 속도를 결정하는 다른 요소들이 있습니다.
신뢰도(Confidence) 측정은 수학적 계산보다는 판단 호출(judgment call)입니다. 승리율(win rate)이 가장 명확한 신뢰도 지표이지만, 여기에는 "분위기(vibes)"의 요소도 있습니다. 초기 단계에서 이는 새로운 영업 담당자들이 이야기는 잘하지만 진정으로 제품을 믿지 않을 때 드러나는 로봇 같은 태도에서 나타납니다. 이를 느낄 수는 있지만 측정할 수 없으며, 모든 효율성 지표에 영향을 미치지만 원인을 파악하기 어렵습니다.
신뢰도의 진정한 본질에 다가가는 가장 좋은 방법은 실제 영업 통화를 듣는 것 입니다. 초기 단계에서는 불편할 수 있지만, 통화를 녹음하고 청취하는 것이 신뢰도의 핵심을 파악하고 담당자를 지도하는 유일한 방법입니다. 사람들이 그들이 판매하는 제품에 대한 진정한 믿음과 신뢰를 갖게 되면, 이를 잃기는 어렵습니다.
속도(Velocity) 는 구체적인 실행 측면에서의 빠르기를 의미합니다. 거래 성사에 걸리는 시간, 리드 활성화에 걸리는 시간이 있습니다. 더 중요하게는 팀이 기회를 인식한 후 얼마나 빠르게 행동할 수 있는지 입니다. 고객과의 대화 후 계약서를 얼마나 신속하게 내보낼 수 있고, 고객이 얼마나 빠르게 이에 응할 수 있으며, 고객이 서명한 후 제품에 얼마나 빠르게 온보딩될 수 있는지를 측정해야 합니다.
이는 전체 고객 경험을 측정하는 것이며, 이 과정의 각 지점에서 속도를 측정할 수 있지만, 핵심은 속도가 아니라 마찰 감소(friction reduction) 입니다. 고객의 긴급성을 반영하여 서두르지 않으면서도 자연스럽고 편하게 그들의 일정에 맞춰 실행하는 것이 목표입니다.
CRO 역할의 구조: 조직 설계의 중요성
많은 조직에서 고객 경험이나 고객 여정이 CRO 역할 아래에 있는지, 아니면 분리되어 있는지에 따라 의견이 나뉩니다. 두 모델 모두 유효하지만, 자신이 무엇을 원하는지 명확히 해야 합니다.
많은 CEO와 창업자가 채용 시점에 "영업 담당임원"을 원하는지 "진정한 CRO"를 원하는지 구별하지 못합니다. 진정한 CRO는 단순한 "VP 영업+"가 아니라 더 분석적이고 시스템 중심적이며 전략적 사고를 하는 다른 스킬 세트를 가진 사람입니다.
창업자가 CRO를 고용하지 않는 이유는 이 역할이 너무 이르게 필요할 수 있다는 점 입니다. 창업자는 먼저 "VP 영업" 직책으로 지원자와 대화를 시작하다가 우수한 후보가 "CRO 직책을 원한다"고 하면 제목 때문에 흥분하여 채용합니다. 많은 후보들은 CRO 역할을 단순한 승진, 즉 "VP 영업의 다음 단계"로 생각합니다.
창업자로서 고려해야 할 중요한 질문은: 이 지원자가 정말로 요청한 것을 이해하는가? 그것이 당신이 현재 해결하려는 문제와 일치하는가? CRO를 채용하기 전에 훌륭한 영업 리더십을 먼저 확보하는 것이 좋습니다. CRO를 채용한 후 "이제 가서 영업팀을 리드하세요"라고 하면 기대치 불일치가 발생할 수 있습니다.
더 나은 접근법은 우수한 후보자를 "VP 영업"으로 채용한 후 시간이 지남에 따라 CRO가 될 수 있는 경로를 제공하는 것 입니다. 이는 제목 때문에 채용하는 것보다 모든 관계자를 위해 더 나은 결과를 가져옵니다.
경력 발전: 멘토링과 경험의 역할
경력 성장의 가장 중요한 결정 중 하나는 당신을 가르칠 수 있는 뛰어난 사람이 있는 훌륭한 조직에 들어가는 것 입니다. 많은 사람들이 초기 경력에서 "직급을 최대화하고 VP 영업으로 증명하고 싶다"는 이유로 작은 조직에서 큰 물고기가 되려고 합니다. 그러나 이런 환경에서는 제대로 배울 수 없습니다.
훌륭한 멘토가 있는 곳에서 성장하고 배우는 것이 가장 빠른 발전 방법입니다. Twilio에서의 경험이 이의 좋은 사례입니다. 당시 COO였던 George Hu는 Salesforce에서 장시간 근무한 경험을 가지고 있었으며, 그는 조직을 초고속으로 확장하는 방법을 모델링했습니다.
George는 직접 가르치지 않고 대신 "이것을 찾아보세요"라는 작은 단서들(haikus) 을 제공했습니다. 한 가지 기억에 남는 단서는 "이 회사에서 매달 한 번 열리는 매우 중요한 회의가 있습니다. 그것을 찾아보세요"였습니다. 몇 개월 후 (CFO와 갈등 후) 그는 중요한 회의에 저를 초대했습니다. 이 회의는 회사의 핵심 지표와 전략을 논의하는 회의였고, 최고 경영진과 StratFin 팀이 모두 참석했습니다. 이 경험은 완전히 제 관점을 바꿨습니다. 경영진이 문제를 생각하고 해결책을 생각하는 방식을 이해하게 되었기 때문입니다.
CRO 역할에서의 의사 결정: 위임과 신뢰의 균형
600명 규모 조직에서 거의 모든 의사 결정이 리더들에게 위임되거나 경영진 팀 전체의 합의로 이루어집니다. CRO가 직접 내리는 결정은 매우 제한적입니다: 다음 해의 성장 목표를 설정하고 그 목표를 달성할 책임을 지는 것입니다. 그 이상의 결정은 대부분 다른 사람들에게 위임합니다.
이러한 리더십 방식을 선택한 이유는 결정은 정보에 가장 가까운 사람들에 의해 가장 잘 내려진다 고 믿기 때문입니다. 훌륭한 팀을 고용했고 그들을 신뢰하며, 위임을 통해서만 그들이 성장하고 배울 수 있습니다.
리더십 팀 구성원의 결정에 20~30%의 비율로 동의하지 않지만, 그 중 약 50%는 그들이 옳고 50%는 내가 옳습니다. 내가 틀렸을 때는 보통 그들이 그들의 조직 부분에서 내가 갖지 못한 고유한 통찰력을 가지고 있기 때문 입니다.
신뢰 기반 리더십: CEO와 CRO의 관계
CRO와 CEO의 관계는 최고의 경영 관계입니다. Vanta의 창업자 Christina와의 관계는 높은 투명성과 무아한 태도 로 정의됩니다. 정보 흐름은 빠르고 매우 정렬되어 있습니다.
이 관계가 실패하는 지점은 CEO가 목표의 이유를 명확히 하지 않으려고 할 때입니다. CRO가 CEO의 장기적 목표와 그 이유를 더 잘 이해할수록, 조직을 그 목표에 더 잘 정렬시킬 수 있습니다. 야무진 투명성과 정직성 이 최고의 결과를 만듭니다.
초기에는 그녀에게 모든 것을 보여주는 것이 불편했습니다. 전통적인 CEO-CRO 관계에서는 좋은 소식만 보고하려고 합니다. 하지만 조직 전체를 그녀에게 보여주고 무엇이 작동하지 않는지 말했을 때, 우리는 진정으로 함께 성공하기 시작했습니다. 이제는 그렇게 신뢰하기 때문에 자신감 있게 실행할 수 있습니다.
CEO와 CRO 사이에 속도와 위험에 대한 자연스러운 차이 가 항상 존재합니다. CRO는 빠르게 움직이고 더 큰 위험을 감수하는 경향이 있고, CEO는 체계적으로 움직이고 철저한 검토를 보장합니다. 시장 진출 방법, 메시징 방법에 대해서는 항상 의견 차이가 있지만, 이는 좋은 일입니다. 이러한 대화를 통해 일반적으로 더 나은 해결책에 도달하기 때문입니다.
첫 30일의 마법: 고객 성공의 숨겨진 레버
전체 고객 여정에서 가장 큰 숨겨진 레버는 처음 30일 입니다. 많은 비즈니스에서 특히 true이며, Vanta에서도 극도로 중요합니다. 영업 리더로서 계약 서명에 집중하는 자연스러운 경향이 있으며, 1년 계약이 있다면 "이 기간 동안 고객을 성공하게 할 충분한 시간이 있다"고 생각합니다.
그러나 초기 기대를 재정의하고 처음 2주 만에 고객을 성공으로 이끌겠다고 하면, 놀랍도록 다른 일이 일어납니다. 고객들은 그 일정을 받아들이고 그에 맞춰 행동합니다. 초기 가치를 보면 엄청난 신뢰와 신용도를 구축하게 되고, 고객이 이 초기 단계에서 성공하면 ** 장기 이탈 가능성은 극도로 낮아집니다**.
완벽한 첫 번째 판매 통화는 약 60% 발견(discovery) 작업 으로 구성됩니다. 대부분의 영업사원은 첫 통화에서 제품을 보여주거나 진행하고 싶어 하지만, 고객의 고통을 깊이 있게 이해하려면 철저한 발견이 필수입니다. 또한 제품을 구매할지 여부와 무관하게 가치를 제공해야 합니다. 이 가치는 주제 전문성이나 무언가에 대한 접근일 수 있습니다.
이상적인 구조는 6070%의 발견과 마지막 3040%의 시간을 발견한 것에 기반한 가치 제공 에 할애하는 것입니다. 이렇게 하면 두 번째 통화를 거의 확실하게 얻을 수 있으며, 이것이 당신의 목표여야 합니다.
첫 통화에서 전통적인 데모는 피해야 합니다. 경쟁이 치열한 환경에서는 "데모를 보여주자"는 유혹을 받지만, 이것이 쉬운 함정입니다. 고객의 고통을 이해하지 못하면, 어떤 제품 부분을 보여줄지 알 수 없습니다. "항구 투어(harbor tour)"라 불리는 전체 제품 둘러보기는 시간 낭비입니다. 실제로는 그들의 문제를 해결하는 단 한 가지 기능만 30초 동안 보여줘도 30분 항구 투어보다 더 큰 영향을 미칩니다.
2028년 CRO의 모습: 기술 우선의 필연성
2026년과 2028년 상위 1% CRO 사이에는 거대한 차이 가 있을 것입니다. 2028년에는 모든 CRO가 인적 용량 우선이 아니라 시스템 우선으로 생각해야 합니다.
현재 흥미로운 일이 일어나고 있습니다. AI 네이티브 회사들이 프로슈머 PLG처럼 자라나고 있으며, 엄청난 성장을 이루고 있습니다. 하지만 대부분은 엔터프라이즈 기회를 보게 되는 지점에서 막히게 됩니다. 진정한 엔터프라이즈 기회를 포착하려면 고전적인 시장 진출 엔진이 필요합니다.
엔터프라이즈 구매자는 아마도 2030년이 될 때까지도 자체 서비스 PLG에서 떨어져 있을 것 입니다. 클라우드 채택도 수십 년이 걸렸고, 여전히 많은 엔터프라이즈 워크로드가 클라우드에 없습니다. 엔터프라이즈는 채택이 느립니다. 왜냐하면 기존 수십억 달러 비즈니스에서 수익 위험이 크고, 새로운 기술 구매의 위험 수준이 높기 때문입니다. 그들은 인간에 의한 판매를 기대 하며, 이것은 2028년까지도 변하지 않을 것입니다.
따라서 상위 1% CRO는 시스템 우선의 AI 네이티브 시장 진출 방식과 엔터프라이즈 판매 방식을 모두 이해하고, 이를 보완할 수 있는 진정한 영업팀을 구축할 수 있어야 합니다. 이 두 접근법은 분리될 수 없습니다. 시스템과 인적 팀이 긴밀하게 얽혀 있고 서로를 강화할 수 있다면, 그것이 2028년 상위 1% CRO가 하는 일입니다.
현재 CRO의 10% 미만이 이 전환을 할 수 있습니다. 다음 세대 CRO는 전형적인 영업 경로에서 나오지 않을 것입니다. 그들은 ** 다른 유형의 인재**일 것입니다: 성장 배경, 영업 경험 일부를 가지면서도 기술적이고 시스템을 이해하는 사람들입니다. 성장, RevOps, GTM 엔지니어링이 미래 CRO의 배경입니다. 10년 이상의 영업 경험에서 나온 사람이 아닙니다.
시스템 설계의 진화와 기술 리더십
시스템 설계를 구체적으로 만들기 위해서는 역사적으로 시장 진출 시스템이 매우 고립되어 있었다 는 점을 이해해야 합니다. 조직들은 20개의 서로 다른 SaaS 제품을 구매하고 약간씩 통합하며, 모든 데이터가 CRM에 있는 매우 고립된 세계에서 작동합니다. 이는 더 이상 작동하지 않을 것입니다.
현재 Vanta는 이를 해결하기 위해 "시스템 아키텍트"를 CRO에 직접 보고하도록 고용 했습니다. 이 역할은 역사적으로 RevOps 내부에 있던 시스템 직책이 아닙니다. 이 사람의 배경은 엔지니어링이지만, GTM 시스템 경험을 가지고 있습니다. 이는 변화의 핵심입니다. 지금은 이런 사람이 유니콘이지만, 앞으로 조직에서 가장 중요한 역할 중 하나가 될 것입니다.
이 변화는 빨리 일어날 것입니다. AI 네이티브 회사들의 수익 성장을 보면 완전히 다른 우주입니다. $1억 이상의 ARR을 2년 이내에 달성하는 것 이 일반화되고 있습니다. 과거에는 5년 미만에 $1억을 달성하는 것이 전설적이고 극도로 드물었습니다.
이제 모든 사람이 기회를 봅니다. AI 네이티브 회사들은 이미 시스템 우선 사고를 하고 있으며, 강력한 성장을 경험하고 있습니다. 그리고 레거시 SaaS 회사들은 이를 보고 PLG처럼 보이거나 시스템 우선 접근법처럼 보이는 방식으로 뭔가 다른 것을 해야 한다는 것을 깨닫고 있습니다. 양쪽에서 블렌드를 얻는 것이 다음 물결의 진정한 승자를 만들 것입니다.
CRO가 되고 싶은 사람들을 위한 실질적 조언
향후 5년 내에 성공하고 CRO가 되고 싶은 사람들, 특히 영업을 통해 경력을 시작한 사람들은 스스로를 위치시켜야 합니다: 교육하십시오.
이것을 관찰하고 읽는 것만으로는 부족합니다. 참여해야 합니다. 지금 당신은 Cursor를 다운로드하고, 코딩을 시작하고, 뭔가를 만들어야 합니다. 실제로 이를 경험해야 합니다. 많은 시니어 리더들이 이를 보고 이야기하지만, 참여하지 않습니다. 직접 손을 더럽히고 시도하지 않으면, 당신은 절대로 이를 완전히 이해할 수 없습니다.
전통적인 경로에서 출발하면서 이 전환을 원한다면, 직접 구축하는 것이 필수입니다. 선택 사항이 아닙니다. 당신은 훨씬 더 열심히 밀어붙일 수 있어야 합니다.
이는 아마도 내 자신의 성향처럼 보일 수 있습니다. 나는 기본적으로 매우 공격적으로 밀어붙이고 현실적이지 않은 목표를 설정하고 매우 큰 스윙을 치는 경향이 있습니다. 왜냐하면 나는 내 핵심 책임 중 하나를 가능한 것의 그림을 그리는 것으로 간주하기 때문입니다. 내가 기대를 낮추거나 "아, 괜찮아, 우리가 거의 했어"라고 말한다면, 그것이 문화가 됩니다. 따라서 내가 생각하는 것을 넘어 긴급성과 결과의 기준을 설정하는 것이 내 일입니다.
동시에 나는 나를 위해 일하는 사람들이 인간이라는 것을 인식합니다. 나는 그들이 그들의 일에서 행복하고, 보상을 받고, 보이길 원합니다. 나에게는 도움과 지원 대 높은 기준 설정의 균형이 아닙니다. 사람들은 어려운 일을 달성하는 것에서 엄청난 기쁨과 즐거움을 얻습니다. 따라서 나는 항상 매우 열심히 밀어붙일 것입니다. 내가 영원히 균형을 맞추려고 하는 것은 나를 위해 일하는 사람들을 인간으로 보고, 그들이 얼마나 감사한지 크게 말하는 것입니다. 어려운 성취 환경에서 번창하는 사람들을 찾을 수 있고, 그것을 진정한 인간관계로 뒷받침한다면, 그것이 승리입니다.
결론
2028년의 수익 리더는 오늘날과는 완전히 다를 것입니다. 기술 능력, 시스템 사고, 전통적인 영업 전문 지식의 결합 이 미래의 상위 1% CRO를 정의합니다. 초기 영업 리더 채용의 어려움에서부터 엔터프라이즈 확장, AI 네이티브 성장까지 모든 단계에서 성공을 위해서는 명확한 정의, 신뢰 기반의 리더십, 그리고 지속적인 학습이 필수입니다.
Stevie Case의 경험과 통찰력은 한 가지 명확한 메시지를 전달합니다: 위대한 조직에서 위대한 멘토로부터 배우고, 고객 발견(discovery)에 집중하며, 첫 30일에 신뢰를 구축하고, 시스템 사고로 미래를 준비하는 것 이 지속 가능한 수익 성장의 핵심입니다. 이러한 원칙들을 따르는 조직과 리더들이 급변하는 수익 창출 환경에서 번영할 것입니다.
Original source: Why leading CROs in 2028 will be technical | Stevie Case (CRO, Vanta)
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