Datadog 창립자가 공개한 Y Combinator 거절부터 8,000명 규모 회사로 성장하기까지의 여정과 리더십 철학
뉴욕의 프랑스 엔지니어가 클라우드 모니터링 회사를 세운 이야기
핵심 요약
- Y Combinator 거절에서 시작: 창립자는 YC 탈락 후 "그들을 틀렸다는 것을 증명해야 했다"고 밝혔으며, 이것이 회사 발전의 강력한 동기가 됨
- Dev와 Ops 통합의 선택: 2010년 창립 당시 클라우드 붐을 과소평가했지만, Dev와 Ops를 하나의 플랫폼으로 통합하는 전략이 핵심이 됨
- 문화는 문서화하지 않음: 가치관을 벽에 붙이지 않고, 경영진이 모범을 보여 실행함으로써 조직 문화를 형성
- 현장 감각 유지: 창립자가 직접 고객 피드백, 지원 요청, 직원 의견을 읽으며 실제 상황을 파악
- AI 시대 적응: 공동 창립자가 "2분기 내에 수동 코드 작성을 멈추겠다"고 선언하며 AI 중심으로 전환
파리에서 뉴욕으로: 두 엔지니어의 만남
창립자 올리비에와 공동 창립자 알렉세이는 파리의 Centrale 대학교에서 만났다. 올리비에는 1999년 졸업 후 뉴욕 IBM 리서치에서 인턴십을 시작했고, 알렉세이는 이미 같은 곳에서 일하고 있었다. 당초 6개월만 뉴욕에 머물 계획이었던 올리비에는 26~27년이 지난 지금도 여전히 뉴욕에 있다.
2000년대 초 닷컴 붐이 뉴욕을 휩쓸었고, 두 엔지니어는 스타트업에서 함께 일하기 시작했다. 버블 붕괴와 9/11을 거친 후, 그들은 교육 소프트웨어 스타트업에서 기술 팀을 구축했다. 올리비에는 개발 팀을, 알렉세이는 운영 팀을 이끌었으며, 회사는 SaaS와 함께 성장하여 800명의 직원까지 확보했다.
Y Combinator 거절이 만든 강한 동기
Datadog을 창립하기 전, 올리비에와 알렉세이는 Y Combinator에 지원했다. 그들은 인터뷰를 봤지만 탈락했고, 폴 그레이엄의 거절 이메일은 여전히 보관 중이다. 올리비에는 심지어 두 번 거절당했다고 언급했다. 처음은 프로그램 지원에서, 그리고 나중에 YC 파리 저녁 식사 초대를 받았을 때 "YC 회사가 아니라"는 이유로 제외되었다.
이 거절이 오히려 강력한 원동력이 되었다. 올리비에는 "우리가 그 후에 회사를 세운 방식에서 베이 에어리어 회사들과 의도적으로 다르게 했다"고 설명했다.
Dev와 Ops를 하나로: Datadog의 핵심 아이디어
2010년 Datadog 창립 당시, 운영 모니터링 시장은 완전히 달랐다. 그 시절에는 "관측 가능성(observability)"이라는 용어가 없었고 "모니터링(monitoring)"이라고 불렸다. 문제는 이것이 매우 직무에 특화되어 있었다는 점이다. 네트워크 관리 도구는 있었지만, 개발자는 절대 건드리지 않는 운영팀 전용 도구였다. 결과적으로 개발자들은 프로덕션에서 무슨 일이 일어나는지 거의 몰랐다.
Datadog은 이 대상을 아래에서부터 공략했다. Dev와 Ops를 하나의 플랫폼으로 통합한다는 전략이었다. 당시 창립자들은 클라우드 붐을 과소평가했다. 올리비에는 "아마존이라는 게 흥미롭네"라고 생각했으며, 기업들은 "절대 사용하지 않을 장난감"이라고 말했다. 하지만 결국 모두가 클라우드를 사용하게 되었다.
VC의 편견을 넘어서다
초기 자금 조달은 쉽지 않았다. 뉴욕의 VC들은 관심을 보였지만, CEO의 경쟁사 슬라이드를 본 후 "이 시장을 모르겠다"며 손을 뗐다. 베이 에어리어 VC들은 더욱 극심했다. 그들은 인프라 회사를 시작하면서도 베이 에어리어가 아닌 곳에서 시작하려는 것을 "정신적 장애"로 봤다.
올리비에는 이 경험을 긍정적으로 전환했다. 그는 "그들을 틀렸다는 것을 증명하고 싶어 하는 것에서 엄청난 동기를 얻었다"고 밝혔다. 이것이 베이 에어리어와는 다른 회사 문화를 만드는 계기가 되었다.
문화는 실행으로, 문서로 아니다
Datadog은 일반적인 기업 가치관 문서화를 거부했다. 올리비에는 "'악해지지 말라(Don't be evil)'는 문구가 벽에 쓰여 있어야 한다면, 당신은 여기서 일하면 안 될 것"이라고 말했다. 대신, 회사의 문화는 위에서부터 흘러내려온다는 원칙을 세웠다.
문화를 모범으로 보여주고, 채용·승진·해고를 그것을 기반으로 진행했다. 이 방식은 직원이 8,000명이 된 지금도 잘 작동하고 있다. 매년 회사는 문서화가 필요한 시점이 왔는지 자문하지만, "여전히 잘 작동한다"고 올리비에는 강조했다.
현장을 직접 읽다: 경영진의 역할
회사가 커지면서 올리비에는 직접 고객 피드백, 지원 요청, 직원 설문조사를 읽는 습관을 유지했다. 모든 것을 다 읽을 수는 없지만, 표본을 추출해 실제 상황을 파악한다.
그가 고객 피드백에서 문제를 발견하면, 팀에 직접 "이거 작동 안 하잖아, 봐봐"라고 말한다. 이는 수동 공격적인 방식이지만, 중요한 효과가 두 가지 있다. 첫째, 메시지를 받은 사람이 경각심을 갖는다. 둘째, 전체 관리 체인이 위를 올려다보며 보고할 방법을 고민하는 대신, 아래를 내려다보며 실제 상황을 파악하기 시작한다.
올리비에는 "당신의 임무는 상사가 뭘 원하는지 이해하는 게 아니라, 당신의 통제 범위에서 무슨 일이 일어나고 있는지 이해하는 것"이라고 강조했다.
2,000개 이상의 제품을 어떻게 관리하나
Datadog의 제품 포트폴리오는 약 2,000개에 달한다. 포트폴리오 확장 결정은 주로 고객 사용 패턴에서 비롯된다. 고객들이 Datadog 플랫폼을 중심으로 워크플로우를 구축하고, 확장 기능을 만들며, 문제에 직면하면 그들이 회사에 알려준다.
일부 제품은 "더 전략적"이다. 올리비에는 "아무도 우리에게 이걸 해달라고 요청하지는 않지만, 세상이 이런 방향으로 흘러가는 것 같으니 우리가 뭔가 해야겠다"고 생각하는 경우도 있다고 설명했다. 이런 결정이 더 큰 영향력을 미칠 가능성이 있지만, 틀릴 확률도 높다.
특히 AI와 관련해서는 변화가 너무 빨라 고객 수요가 구체화될 때까지 기다릴 수 없다. 올리비에는 "우리와 많은 다른 회사들이 더 자주 틀릴 것이라고 생각하고, 우리는 그것에 익숙해져야 한다"고 언급했다.
상장이 바꾼 것, 바꾸지 않은 것
Datadog은 2019년 상장했다. 보호예수 기간은 코로나 봉쇄가 시작된 날 만료되었고, 그날 시장은 65% 폭락했다. 가장 큰 투자자 중 한 명도 공황 상태에서 모든 것을 팔아치웠다. 그 후 2주 만에 시장이 반등했고, 2021~2022년 계속 상승하다 다시 폭락했다. 지금은 다시 오르고 있다.
상장 후 올리비에의 리더십 방식이 근본적으로 바뀌지는 않았다. 비상장회사 CEO는 자금 부족을 막기 위해 투자자와 많은 시간을 보내야 한다. 상장 후에는 과정이 정해진 틀에 따라 진행된다. 매 분기마다 며칠을 투자자 통화에, 일주일을 준비에 할애한다.
주가 하락 시 회사 생존이 아니라 직원 보상, 특히 RSU(양도제한조건부주식)에 미치는 영향이 더 중요하다. 직원들이 입사 시점이 다르기 때문에 주식 성과에 따라 보상이 달라진다. 올리비에는 상장 기업으로서의 역할을 "명확한 스토리를 일관되게 제시하고 그에 부합하는 결과를 도출하는 것"이라고 정의했다.
AI 혁명: 코드 작성 방식의 극적 변화
AI는 Datadog의 전략을 근본적으로 바꿨다. 공동 창립자는 전체 엔지니어링 팀 앞에 서서 "두 분기 안에 더 이상 코드를 작성하지 않을 것"이라고 선언했다. 올리비에는 이를 "역전 현상"이라고 설명했다. 예전에는 주로 코드를 작성하고 가끔 자동화했지만, 이제는 주로 자동화하고 가끔 코드를 작성할 것이라는 뜻이다.
회사는 뛰어난 개발자들이 며칠 만에 혼자서 전체 시스템을 재구축하는 것을 목격했다. 이는 6명의 팀이 6개월 이상 걸렸을 일이었다. 올리비에는 "더 작은 팀이 훨씬 더 많은 일을 할 수 있다"는 점이 매우 긍정적이라고 평가했다.
어려운 점은 최종 목적지가 어떤 모습일지 아무도 모른다는 것이다. 1년 후 프로세스, 필요한 팀 규모 등 아무도 예측할 수 없다. 하지만 이러한 불확실성이 오히려 조직을 더 민첩하게 만들었다.
공동 창립자와의 파트너십
올리비에와 알렉세이는 회사를 시작하기 전 거의 10년을 함께 일했다. 올리비에는 "이제 좀 오래된 부부 같다"고 표현했다. 이들은 정기적인 점검 모임을 주로 2주에 한 번 열며, 특별한 안건 없이 그냥 이야기하고 속마음을 터놓는 것을 중요시한다.
올리비에는 "공동 창립자는 속마음을 털어놓을 수 있는 다른 사람이 많지 않기 때문에 훌륭한 사람"이라고 말했다.
유럽에서 시작하되, 미국으로 빠르게 확장하라
올리비에는 현재 유럽에서 회사를 시작하는 것이 괜찮다고 생각한다. 하지만 Datadog을 시작했을 때는 그렇지 않았다. 자금 조달 등 모든 것이 어려웠다. 지금은 유럽 어디에서든 자금을 조달할 수 있지만, "가능한 한 빨리 미국 시장을 공략하는 것이 절대적으로 중요"하다고 강조했다.
일단 제품이 어느 정도 시장 적합성을 갖춘다면 바로 미국으로 가야 한다. 회사 전체가 미국에 있을 필요는 없지만, 일반적으로 창립자 중 한 명은 미국에 가야 한다. Datadog은 역방향으로 움직였다. 회사가 커진 후 파리에 팀을 만들었고, 주로 비자 갱신이 안 되거나 가족 문제로 프랑스로 돌아가고 싶어 하는 인재들을 채용했다.
채용과 해고, 더 빠르게
올리비에가 항상 배우는 교훈은 채용과 해고에 있어서 "항상 더 빠르게 움직여야 한다"는 것이다. 많은 창립자는 영업 책임자 같은 전문가를 찾으면서도 완벽한 인물을 기다린다. 올리비에의 대답은 "괜찮아 보이는 사람을 찾으면 즉시 고용하고, 잘 안 되면 해고하라"는 것이다.
기다리는 것보다 이렇게 하는 것이 훨씬 낫다. 더 많은 시도를 할 수 있고 더 많은 기회를 얻을 수 있다. 처음에 올리비에는 완벽한 직원을 채용하려고 애쓰다가 아무것도 못 하고, 그들을 너무 오랫동안 붙잡고 있었다고 인정했다.
흥미로운 점은 누군가를 처음 해고할 때는 끔찍한 기분이 들지만, 회사 나머지 직원들의 반응은 보통 "왜 이렇게 오래 걸렸어요?"라는 것이다.
결론
뉴욕으로 간 두 명의 프랑스 엔지니어가 어떻게 전 세계 클라우드 모니터링 회사를 만들었는지의 여정은 결국 포기하지 않는 마음과 현장 감각의 중요성을 보여준다. Y Combinator의 거절을 강력한 동기로 바꾸었고, 시장의 냉담한 반응을 극복했으며, AI 시대가 오면서도 계속 혁신하고 있다. 특히 그들이 강조한 문화의 중요성과 현장을 직접 읽는 경영 철학은 규모와 무관하게 모든 조직에게 의미 있는 교훈을 제시한다.
Original source: How Two French Engineers In New York Built The Company That Monitors The Entire Cloud
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