스케일업 임원이 알아야 할 필수 리더십 기술. 조직 위임, 의사결정 시스템, 팀 구축의 핵심 전략을 공개합니다.
CEO 없이도 의사결정할 수 있는 시스템 구축 방법: Vercel COO 잔 드윗 그로서의 리더십 통찰
핵심 요약
- 임원 효율성의 핵심: 당신의 의견이 필요 없어도 팀이 올바른 결정을 내릴 수 있게 하는 것이 진정한 리더십
- 3만 피트 상공과 지상 수준의 균형: 장기 비전과 실행의 세부사항을 동시에 관리해야 함
- 시스템 사고의 전환: IC(개인 기여자)에서 임원으로 성장하려면 반드시 필요한 능력
- 공유된 정신 모델 구축: 직원들이 당신의 사고방식을 이해할 때 조직이 자가 운영된다
- 위임의 진정한 의미: 사람들에게 권한을 주되, 핵심 전략 영역에서는 적극 개입해야 함
스케일업 임원의 두 가지 큰 과제
스케일업의 성공적 운영은 상충되는 두 가지 책임 간의 균형에서 비롯됩니다. Vercel의 COO 잔 드윗 그로서는 스트라이프에서 8,000명 규모의 조직을 경험했고, 현재 600명 규모의 Vercel에서도 이 긴장 관계가 여전히 존재한다고 말합니다.
첫 번째 과제는 "3만 피트 상공의 관점" 입니다. 이는 향후 몇 년의 회사 방향을 결정하고, 경쟁 역학의 변화를 예측하며, 시장 변화에 대응하는 전략을 수립하는 것을 의미합니다. AI와 같은 빠르게 변하는 기술 환경에서 2년 단위 계획이 여전히 합리적인지 조차 확실하지 않은 상황입니다. 변화의 속도가 예측 자체를 어렵게 만들고 있습니다.
두 번째 과제는 "지상 수준의 운영" 입니다. 회사를 현재 상태에서 구축해야 하고, 아직 작동하지 않는 모든 운영 체계를 정립해야 합니다. 이론적인 비전과 그것을 현실로 만드는 데 필요한 실행 사이에는 상당한 격차가 존재합니다. 또한 회사 내 모든 사람이 동일한 북극성(northstar)을 시간 단위, 분 단위의 운영 현실로 변환할 수 있는 경험을 갖춘 것은 아닙니다.
조직이 성장함에 따라 이 두 영역의 관리 방식이 변합니다. 500명 규모의 회사나 10,000명 규모의 회사나 기본 원칙은 비슷하지만, "고도(altitude)"의 문제로 변합니다. 효과적인 임원은 개인적으로 깊이 있게 관여하는 일들(직접 수행하거나 밀접하게 검토하는 것)과 팀이 알아서 실행하도록 확신하는 일들을 구분해야 합니다.
IC에서 임원으로: 시스템 사고의 전환
성공한 IC(개인 기여자)와 비범한 임원을 구분하는 가장 큰 차이점은 무엇일까요? 잔이 강조하는 것은 시스템 사고로의 전환 입니다.
IC로서 당신의 성공 요인은 당신의 능력에서 비롯됩니다. PM이라면 좋은 제품을 개발하고, 엔지니어라면 코드를 효과적으로 배포하는 것입니다. 하지만 임원으로 성장하면서 가장 큰 도약은 일선 관리자에서 2선 관리자로 넘어가는 것 입니다.
일선 관리자는 약 7명의 직속 부하 직원과 꽤 직접적으로 관여합니다. 하지만 2선 관리자가 되면, 모든 거래에 참여하거나 모든 제품 검토에 참여할 수 없습니다. 이제 당신이 해야 할 일은:
- 주시해야 할 지표 파악: 어떤 지표를 모니터링해야 조직의 상태를 정확히 이해할 수 있을까?
- 선행 지표 식별: 무엇이 잘못되고 있는지 조기에 알기 위해 어떤 신호를 봐야 할까?
- 검토 포럼 설계: 어떤 방식의 회의와 체크인을 통해 정보를 수집할 것인가?
- 핵심 인력 파악: 누가 실제로 일을 움직이는가? 그들을 통해 조직의 상태를 어떻게 파악할 것인가?
많은 임원들이 정체되는 지점은 바로 여기입니다. 자신을 성공하게 만든 방식을 확장하려고 시도 하면서, 주변의 다른 사람들을 훌륭한 IC로 권한을 부여하기보다는 자신이 계속 슈퍼 IC가 되려고 하는 것입니다.
권한 부여와 개입 사이의 균형
그렇다면 팀에 권한을 부여하면서도 세부사항에 깊이 관여하는 균형은 어떻게 잡을까요? 잔은 "고도 전환(altitude switching)" 이라는 개념을 도입합니다.
패턴 인식을 통한 조기 개입
리더에게 중요한 것 중 하나는 패턴 인식 능력 입니다. 잔이 패턴을 인식하는 방법 중 하나는 조직의 다양한 계층에서 가장 유능한 사람들과 함께 시간을 보내는 것입니다:
영업 부서: 최고의 판매원들과 함께 판매하는 데 많은 시간을 할애합니다. 그들의 메시지가 어떻게 발전하는지, 자신의 피치와 어떻게 달라지는지, 새로운 반대 의견을 어떻게 처리하는지를 관찰합니다.
전략적 프로젝트: 조직에 계단식 변화(step function change)를 가져올 핵심 프로젝트들에 적극적으로 참여합니다.
프로젝트별 참여 강도 조정
전략적 프로젝트의 경우, 잔의 참여 방식은 프로젝트의 진행 단계에 따라 동적으로 변합니다:
초기 단계 (처음 3번의 회의)
- 회의실에서 화이트보드를 가지고 직접 참여
- 초안 검토 시 한 문장 건너 한 문장씩 코멘트
- 팀과의 정신 모델 정렬에 집중
중간 단계
- 프로젝트가 추진력을 얻으면, 격주 또는 월간 검토로 전환
- 공유된 정신 모델이 형성되었다고 확신할 때까지 이 단계 지속
성숙 단계
- 팀의 판단에 신뢰를 가지고 대부분의 결정을 위임
정신 모델 이전
임원으로서 시도하는 가장 중요한 일 중 하나는 직속 부하 직원들이 당신의 사고방식을 내재화하도록 하는 것입니다. 성공의 신호는 다음과 같습니다:
"진, 오늘 아침 회의에 있었는데, XYZ에 대해 논의하고 있었어요. 저는 앉아서 '진이라면 어떻게 했을까?'라고 생각했고, 제 스스로 그 질문을 하고 당신이 옆에 있었다면 내놓았을 답을 찾아냈어요."
정신 모델을 전달하는 방법들:
- OKR 프레임워크: 목표 설정 방식 자체가 당신의 사고방식을 전달
- 전사 회의: 우선순위를 어떻게 전달하는가?
- 직원 회의: "진의 최우선 과제(Jean's top of mind)"로 시작하여 정신 모델을 공유
- 공유 언어 개발: 세분화 프레임워크, lead-to-revenue 모델, MEDDIC 같은 영업 방법론 등을 통해 회사 전체가 같은 언어를 사용하도록 함
- 신입 사원 교육: KYC(고객을 알라)와 같은 핵심 가치를 모든 신입 사원에게 온보딩 과정에서 가르침
공유된 맥락 개발의 어려움: 제품-시장 적합성 사례
가장 어려운 비즈니스 문제는 무엇일까요? 많은 스타트업에게 제품-시장 적합성(product-market fit)은 난제입니다. Vercel의 경우가 좋은 예입니다.
Vercel은 개발자와 스타트업들에게 정말 사랑받는 제품입니다. 하지만 몇몇 멋진 기업 고객을 영입하는 데 성공했음에도, 진정한 엔터프라이즈 제품-시장 적합성을 갖추고 있는지가 불분명합니다.
이 상황에서 관점의 차이가 발생합니다:
제품 팀의 관점: "한 기업이 우리 제품을 도입했으니, 분명 다른 모든 기업도 할 수 있어. 이건 시장 진출 문제야. 우리가 가치를 충분히 전달하지 못하고 있어."
시장 진출 팀의 관점: "사실 우리는 이 제품을 더 확장하기 위해 해결해야 할 기능적 격차가 있어. 제품이 엔터프라이즈 요구사항을 충족하지 못해."
해결 방법: 데이터 기반 객관적 접근
Vercel의 접근법은 이 두 관점을 조화시키기 위해:
현재 수익원 분석: 지금 수익이 어디에서 오는가? 유기적으로 어떻게 성장하는가?
세그먼트별 시장 진출 상태 평가: 각 제품 라인의 각 영역에 대해 다음을 결정:
- "녹색": 해당 세그먼트의 모든 회사에 제품을 판매할 수 있다
- "노란색": 절반 정도 준비됨
- "빨간색": 여전히 기능적 격차가 존재
합의 도달 및 로드맵 조정: 이 프레임워크를 통해 경영진 팀이 합의에 도달하고, 특정 세그먼트를 추구할 것인지, 아니면 올해는 해당 제품-세그먼트 조합에 투자하지 않을 것인지를 명확히 결정
이 방식은 감정적 논의를 피하고, 객관적인 데이터에 기반하여 팀 전체의 공유된 맥락을 구축합니다.
COO 역할의 실제 범위와 책임
600명 규모 회사의 COO 직무를 처음부터 정의한다면 어떻게 될까요? Vercel에서 잔의 COO 역할은 전형적인 COO와는 다릅니다.
기능적 책임 영역
Vercel에서 잔의 직접적인 책임은 "모든 것을 아우르는(soup to nuts)" 시장 진출(go-to-market) 역할 입니다:
- 마케팅
- 모든 영업 기능
- 모든 기술 영업
- 고객 성공(Customer Success)
- 지원(Support)
- 파트너십
기본적으로 고객과 접촉하고 수익을 창출하는 모든 것 이 그의 소관입니다. 이는 전형적인 COO 역할과는 다릅니다. Stripe의 Claire(COO)는 인사, 마케팅 등 다양한 기능을 담당했습니다.
두 가지 핵심 직무
넓게 보면, 잔은 COO의 역할을 두 가지로 정의합니다:
1. 담당 기능의 탁월한 실행
- 배정된 영역에서 예측 가능한 동력을 만드는 것
- 시장 진출 부서 전체가 통합된 전략처럼 작동하도록 조정
2. 회사 전체의 효과적 운영 지원
- 회사 계획 수립
- 회사 전체에 통일된 지표 개발
- 세분화 프레임워크 구축
- 경영진 팀과 함께 체계적 검토 진행
엔드투엔드 고객 경험의 소유권
이러한 구조의 가장 큰 이점은 엔드투엔드 고객 경험에 대한 단일 소유권 입니다:
- 영업이 마케팅을 탓할 수 없음 (둘 다 소유)
- 마케팅이 영업을 탓할 수 없음 (둘 다 소유)
- 따라서 책임을 공유하는 마인드셋이 자연스럽게 형성
마케팅과 영업이 벤 다이어그램처럼 겹치고, 영업과 지원도 마찬가지입니다. 결국 모두가 서로의 일을 하게 됩니다. 잔의 일은 이것이 연속선상의 통합된 전략처럼 느껴지도록 만드는 것입니다.
기능적 깊이 없이 넓은 영역을 관리할 때의 도전
COO 역할의 단점도 명확합니다. 광범위한 기능적 책임을 지면서 각 영역에 깊이 있는 전문성을 갖기는 어렵습니다.
예를 들어, 잔은 마케팅 조직을 이끌지만, 20년 경력의 마케터는 아닙니다. 따라서 마케팅 기능을 위해 유능한 사람을 고용하고 잘 관리할 것이라고 믿어야 합니다. 이는 특정 분야에서 두각을 나타낸 후 나머지 분야도 커버할 수 있다고 신뢰해야 한다는 뜻입니다.
그럼에도 불구하고 이 구조가 작동한 이유는:
창업자와의 명확한 합의: Vercel의 CEO G는 그로서(Grocer)가 최고 브랜드 책임자 역할을 하는 동안 그가 B2B 성장을 이끌어내는 시스템을 구축하도록 신뢰했습니다. 이를 공식적으로 문서화하지는 않았지만, 인터뷰 과정 중에 충분한 확신을 얻었습니다.
비공식적 협력 체계: 잔은 CMO에게 "CEO G와 매주 일대일 회의를 하세요. 그가 무엇을 생각하는지 알고 싶어요"라고 지시합니다. 임원들이 필요하면 CEO를 직접 찾아갈 수 있습니다. 잔이 중간 역할을 막지 않으려고 의도적으로 노력합니다.
고도 전환을 통한 효과적인 임원 리더십
Stripe 문화를 보면, 임원들이 "고도 전환"을 잘 수행합니다. 즉, 단순히 6명의 리더에게만 집중하는 것이 아니라, 때에 따라 세부사항에 깊이 파고듭니다.
리더로서의 패턴 인식
임원이 패턴을 인식하는 구체적인 방식:
최고 성과자와의 시간: 영업 부서에서 최고의 판매원들과 함께 판매하는 데 많은 시간을 할애합니다. 그들의 메시지 발전, 새로운 반대 의견 처리, 피치의 변화를 관찰합니다.
전략적 프로젝트 참여: 계단식 변화를 가져올 핵심 프로젝트에는 초기에 적극 개입합니다. 첫 세 번의 회의 동안 화이트보드를 앞에 두고 상세하게 관여합니다.
신호 감지: 패턴을 통해 무엇이 잘못되고 있는지 조기에 감지할 수 있는 능력을 개발합니다.
임원 채용의 정교한 프로세스
Vercel에서 임원을 채용할 때 잔의 접근법은 매우 상세하고 다층적입니다:
첫 번째 미팅: 양방향 학습
첫 번째 면접은 단순한 채용 과정이 아니라 상호 학습 입니다:
- 후보자의 배경에 대해 깊이 있게 배움
- 해야 할 문제들을 명확히 함
- 후보자가 그런 문제들을 해결하는 것에 동기부여되는지 빠르게 판단
두 번째 미팅: 상황 적응성 평가
두 번째 미팅 전에 사전 프롬프트를 보냅니다:
"첫 번째 통화에서 이 분야들을 언급했어. 이제 이 한 시간 전체를 그 네 가지와 당신이 이전 회사에서 유사하게 했던 일들에 대해 이야기하는 데 쓰고 싶어."
두 번째 미팅에서 찾는 것:
- 상황화 능력: "이곳의 상황에 대해 충분히 알지 못합니다. 다음 가설이 사실일 수 있고, 따라서 이것은 적용 가능하다고 생각합니다"로 시작하는 후보자
- 정신적 유연성: 자신의 이전 경험을 현재 상황에 맞게 조정할 수 있는가?
- 새로운 통찰력: 면접 중에 임원이 생각하지 못했던 아이디어나 접근법을 제시하는가?
CRO 채용 사례: 실제 과제
현재 CRO 포지션에 대한 채용 과정에서 제시하는 과제들:
과제 1: 엔터프라이즈 임원 영업 능력
- "Nike의 CTO와 대화할 것입니다"
- Nike는 Next.js를 사용하지만 Vercel은 사용하지 않음
- Vercel이 판매할 수 있는 모든 것을 Nike가 가지고 있음
- 과제: 임원 지원자가 가치 제안을 어떻게 구성할 것인가?
과제 2: 운영 능력
- 운영 주기, 사용 지표, 결과 도출 방식에 대해 파고들기
- 이전 회사에서의 경험을 현재 상황에 맞게 적응시킬 수 있는가?
과제 3: AI 창의성과 비전
- "Vercel은 99번째 백분위수의 AI 회사입니다. 당신이 시장 진출에 AI를 적용한다면 무엇을 할 것인가?"
- 창의적인가? 좋은 아이디어를 가지고 있는가? 아니면 작년의 전략을 답습할 것인가?
현장 면접 (On-site)
여러 동료와의 면접을 거쳐:
- 제품 팀과의 신뢰 구축 (CEO도 포함)
- 직속 부하 직원들과의 상호작용
- 90분 워크숍에서 실제 과제에 대한 작업물 생성
실패한 임원들의 공통점
Stripe에서 많은 임원을 채용하면서 실패한 경우들을 분석하면, 공통점들이 있습니다:
1. 패턴 매칭의 함정
많은 임원들은 과도하게 패턴 매칭 을 하고 지적 호기심 이 부족합니다. 예를 들어:
- AWS는 소비 기반 비즈니스 모델로 보여서, 결제 사업도 비슷할 것으로 예상
- 하지만 결제는 근본적으로 다른 마진 구조, 완전히 다른 경쟁 환경을 가짐
- 이를 파악하지 못하고 AWS 경험을 그대로 적용하려던 임원들이 실패
해결책: 당신의 경력 경험이 새로운 맥락에 얼마나 직접 적용되는지 묻는 질문:
- "이것을 고려했을 때 어떻게 수정하시겠습니까?"
- "이것이 관련성이 있는지 없는지 어떻게 파악하시겠습니까?"
2. 문화적 적응 실패
새로운 조직의 문화에 적응하지 못하는 경우:
- Oracle 출신 임원이 Google에서 "Oracle의 Google 버전"을 만들어버림
- 각 회사의 고유한 문화와 운영 방식을 존중하지 못함
3. 네트워크 구축 및 협력 실패
- 다른 조직으로부터 동의를 얻지 못함
- 조직 간의 시너지를 만들지 못함
- 이기주의적인 결정으로 인한 조직 분열
4. 손을 더럽히지 않음
가장 기본적인 실패 원인:
- 직접 나서서 문제를 이해하고 해결하려고 하지 않음
- 자신의 전략이 실제로 작동하는지 검증하지 않음
지표의 정의와 데이터 기반 의사결정
조직이 성장할 때 가장 흔한 문제 중 하나는 같은 숫자에 대해 다른 정의를 사용 하는 것입니다.
실제 사례: Stripe의 매출 정의 불일치
Stripe에서 다양한 부서는 "매출"을 다르게 정의했습니다:
- 영업팀: 예약(bookings) 기준
- 재무팀: GAAP(일반적으로 인정되는 회계 원칙) 매출
- 엔지니어링/제품팀: 사용량 기반이거나 다른 변형
이로 인해:
- 같은 데이터를 보면서도 누군가는 "녹색"이라고 하고, 다른 누군가는 "빨간색"이라고 판단
- 의사결정 방향이 달라짐
- 조직 전체가 같은 목표로 움직이지 못함
해결책: 드라이버 트리(Driver Trees)
잔이 강력히 신봉하는 방법:
총 매출에서 시작
- 신규 고객 순 신규 매출
- 기존 고객의 기존 매출
- 기존 고객의 확장 매출
세그먼트별로 세분화
- 각 세그먼트의 리드 수
- 리드에서 기회로의 전환율
- 기회에서 수주로의 전환율
- 평균 계약 가치(ACV)
- 구매 사이클 시간
사전(ex-ante) 모델링
- 연중 내내 어떻게 진행되는지 추적
- 무엇이 잘 작동하는지(더 집중할 수 있음), 무엇이 작동하지 않는지(수정 필요) 빠르게 파악
Vercel의 Lead-to-Revenue 모델
Vercel에 합류 후 첫 30일 동안 잔이 구축한 모델:
- 필요한 리드 수
- 리드의 기회 전환율
- 기회의 수주율
- 각 세그먼트별, 지역별 ACV
- 구매 사이클 기간
이 모델을 통해:
- 최민감 변수 파악: 올해는 ACV가 매출 성장에 가장 큰 영향을 미침
- 따라서 ACV 증가에 집중하는 것이 가장 신뢰할 수 있는 성장 전략
- PLG와의 차이: 제품 주도 성장 퍼널에서는 가입 전환율이 가장 큰 동인
AI 시대의 임원 기능적 깊이의 중요성
AI 시대가 되면서, 임원이 기능적 깊이를 가져야 하는 이유가 더욱 중요해집니다.
Vercel에 입사한 후 6주 만에 GTM 엔지니어링 팀 을 출범시킨 잔의 사례:
리드 에이전트 구축
초기 단계: 최고 성과 SDR과 GTM 엔지니어가 협력하여 리드 에이전트 구축
- "Human-in-the-loop" 방식으로 운영
- 약 6주 후, 인간 기반 KPI와 동일한 성능 달성
- 대부분의 경우 인간을 루프에서 제외할 준비 완료
플레이북 플랫폼 구축: 에이전트가 실행하는 모든 플레이를 추적할 수 있는 시스템 개발
기능적 깊이의 가치
잔이 플레이북을 검토하다 알게 된 것:
"에이전트가 첫 번째 응답으로 추천하는 이메일 중 일부를 클릭해보았습니다. '음, 이건 내가 말했을 법한 내용이 아닌데'라고 생각했죠."
이유를 분석하면:
- 에이전트는 최고 수준 SDR을 모델로 학습함
- 하지만 잔은 그 SDR보다 20년 더 많은 영업 경험 보유
- 임원이 제품에 대해 이야기할 때 무엇을 말해야 하는지를 더 잘 알고 있음
결론: 기능적 깊이와 회사 내 맥락의 깊이가 결합될 때 AI가 더 잘 작동합니다.
공유된 맥락의 중요성과 문화 건설
조직이 빠르게 성장할 때, 문화 중에는 잘 작동하는 것들도 있고 조정이 필요한 것들도 있습니다.
문화 진화 추적
Vercel은 Culture AMP 를 사용하여:
- 직원 참여도 조사를 실시 (최근 분기 3회로 변경)
- 경영진 팀의 의견과 직원들의 의견을 데이터로 수집
"멈추기, 시작하기, 계속하기" 프레임워크
경영진 팀과 함께 다음을 검토:
- 무엇이 잘 작동하는가?
- 무엇이 작동하지 않는가?
- 무엇을 멈춰야 하는가?
- 무엇을 시작해야 하는가?
- 무엇을 계속해야 하는가?
이 과정에서 중요한 발견:
- 경영진 팀이 동의하지 않는 부분들이 드러남
- 경영진이 "어떻게"에 대해 공감하지 못한다면, GMO에 중요했던 사항들을 문화화할 수 없음
- 문화적 통일성 부재는 조직의 성과에 직접 영향
임원으로서의 역할: 개인 조직과 경영진 팀
임원은 두 가지 역할을 동시에 수행합니다:
1. 기능적 책임자
- 담당 부서의 성과에 대한 직접적 책임
- 구체적인 결과물 (매출, 제품, 등)에 대한 책임
2. 경영진 팀의 일원
- 회사 전체의 성공을 위한 책임
- 자신의 기능적 영역을 벗어나 회사를 더 좋게 만들기
- 다른 기능 영역의 임원들과 협력
구체적인 사례
오늘 아침 최고 제품 책임자는 영업 프로세스의 여러 측면에 대해 피드백을 제공했습니다:
- 영업 통화에 참석
- "이게 이런 식으로 작동하는 건가? 좀 이상하게 느껴졌어"라고 질문
- 제품 관점에서의 통찰력 제공
마찬가지로, 잔도 제품 로드맵에 대해 피드백을 제공합니다:
- 시장 진출 관점에서의 우려사항 전달
- FY27 계획에 대한 예산 결정 조언
효과적인 임원의 특징
강력한 임원 팀은:
- 자신의 기능 영역에서 깊이를 가짐
- 그럼에도 불구하고 회사 전체의 성공을 최적화 하려고 움직임
- 장기적인 회사 성공을 위해 자신의 이익에 반할 수 있는 트레이드오프 를 감행할 수 있음
스타 인재가 상위 직책에 오르지 못하는 이유:
- 뛰어난 영업 VP이지만 CRO가 되지 못함
- 훌륭한 운영 VP이지만 COO가 되지 못함
- 이들은 자신의 기능 영역에는 뛰어나지만, 더 넓은 관점의 트레이드오프를 할 수 없음
회사의 이익과 자신의 이익의 균형
큰 조직에서 흔히 나타나는 현상은 정치(politics) 입니다. 사람들이 자신을 옹호하는 데 업무 수행보다 더 많은 시간을 쓰는 경우가 많습니다.
자신을 옹호하는 것의 함정
잔의 경험:
- 자신은 항상 "당신의 업무가 스스로 말해야 한다"는 믿음을 가짐
- 하지만 실제로는 가시성을 의도적으로 확보하지 않으면 이해도가 떨어짐
- 스스로를 마케팅하지 않으면 상위 계층에서 인식되지 않음
조직 규모와 정치의 관계
작은 조직:
- 3배에서 5배 일을 하는 개인들이 꽤 명확히 드러남
- 조직 전체가 그들의 역할을 이해함
큰 조직:
- 가시성 부족 문제 발생
- 좋은 업무도 눈에 띄지 않을 수 있음
- 정치 능력이 중요해짐
잔의 선택
구글 경력 중간에:
- 자신이 덜 유능한 사람들에게 정치적으로 밀리고 있음을 깨달음
- "권력으로 가는 길(paths to power)" 강의 수강을 고려했지만 결국 거절
- 지적으로 순수한 회사를 찾아다니는 경향
Vercel 선택:
- 경영진들이 면접 과정에서 가장 투명했던 그룹
- "우리는 다음 45분 동안 이 회사의 단점들에 대해서만 이야기할 것입니다"
- 합류 후 느낀 것: "이 사람들이 제가 만난 사람들 중 가장 근본적으로 비정치적인 그룹"
최고 성과자 식별과 가시성
조직 내에서 가장 좋은 일을 하는 사람들을 어떻게 식별할 것인가?
직접 관찰
잔은:
- "보통 대부분의 사람들에게 누가 다른 사람들의 3배에서 5배에 달하는 일을 하는 개인들인지 꽤 명확하게 드러나는 것 같아요"
- 새로운 조직에 들어갔을 때는, 가장 많은 통찰력을 주고 문제 파악을 도와주는 사람들이 누구인지 알아내려고 함
정보 공유의 방식
탁월한 개인들의 특징:
- 정보를 매우 이타적으로 공유
- 숨겨진 의도가 없음
- 대가를 기대하지 않음
- 문제를 가져올 때 초안 형태로 와도 괜찮고, 함께 해결해나갈 수 있음
반대 사례:
- 피드백을 주려고 할 때 자신을 내세우려는 의도가 명확함
- "나를 봐줘"라는 숨겨진 메시지가 있음
경험의 역설
경력 초기에:
- 당신 자신이 3배에서 5배의 일을 할 때도, 위의 임원들이 당신을 인식하지 못할 수 있음
- 왜?
- 아마도 당신은 뛰어난 성과자로 알려짐
- 하지만 다른 일을 잘 포장하는 사람들이 있을 수 있음
잔의 가설:
- 꺼리지 않고 지적으로 정직한 사람의 단점 중 하나는 제대로 작동하지 않는 모든 것을 실제로 드러낸다는 것
- 어떤 문제가 있으면 "이게 왜 작동하지 않는지를 전부 이야기할 것입니다"
- 반면 다른 사람은 "네, 저희가 처리하고 있어요. 저희가 해결할 거예요"라고만 하고 숨김
- 그러면 리더가 당신이 문제가 있다는 것을 모르므로, 상위에서의 인식이 낮아질 수 있음
대규모 조직의 경영진 팀 운영: Stripe의 사례
Stripe에서는 한때 약 30명으로 구성된 대규모 경영진 팀을 운영했습니다. 이것이 어떻게 작동했을까요?
팀 구조
- LT (Leadership Team): 존과 패트릭의 직속 부하들
- OG: 그 직속 부하들의 직속 부하들
- GPTL: 상품, 시장 진출, 리더십 팀의 교집합
탄생 배경
Stripe가 하이퍼스케일 단계에 진입하면서:
- 제품(GPM), 시장 진출(GTM), 엔지니어링(EPD) 간의 연결성이 끊김
- 이를 복구하기 위해 30명의 핵심 리더들을 한데 모음
- "우리는 한 팀이 될 것이다"는 메시지 전달
효과와 비효과
효과가 있었던 점:
- 모두가 공유된 맥락을 가짐
- 같은 방에 있으니 직접 소통 가능
효과가 없었던 점:
- 30명이 한 방에 있으면 약 10명이 대부분의 발언 시간을 차지
- 발언해야 할 사람들이 침묵하는 경우 발생
- 효율적으로 올바른 답을 찾지 못하는 경우도 있음
- 시간이 정말 많이 소요됨 (매주 몇 시간씩)
의도적인 설계
하지만 역기능적 팀(Dysfunctional Team)의 다섯 가지 문제를 극복하고, "이것이 당신의 팀이다, 시장 진출 팀이나 엔지니어링 팀이 아니다"라는 통일성을 확보한 것은 큰 성과였습니다. 비용이 많이 드는 투자였지만, 궁극적으로는 성과를 거두었다고 주장할 수 있습니다.
주간 시간 배분과 장기적 사고
임원으로서 주간 시간을 어떻게 배분해야 할까요? 잔은 특정 프레임워크를 가지지 않습니다. 대신:
1~2분기 단위의 리듬
내부 지향적 기간: 조직에 제대로 작동하지 않는 부분이 있을 때
- 올바른 조직 설계가 있는가?
- 사업을 바라보는 올바른 방식이 있는가?
- 올바른 이니셔티브 세트가 있는가?
- 기반을 다지는 데 집중
외부 지향적 기간: 기반이 마련된 후
- 더 많은 영업 통화
- 시장에 본격적으로 뛰어듦
깊이 있는 사고의 중요성
가장 큰 영향력을 발휘할 때:
- 깊이 있게 생각할 시간을 가졌을 때
- 이런 시간이 다른 일정에 밀려나기 쉬움
- 요즘은 비행기 안이 최고의 깊이 있는 사고 장소 (하지만 Starlink 때문에 점점 어려워짐)
분기별 전략적 주제
매 분기마다 특히 적극적으로 변화를 이끌어내는 특정 주제 선정:
현재 사례: 임원 영업 능력 강화
- Vercel이 점점 더 플랫폼이 되면서, 임원들에게 판매하는 데 더 능숙해져야 함
- 개발자들에게 판매해왔다면 구축하기 어려운 역량
- 개인적으로 많은 시간을 할애
- SDR 팀이 임원들에게 잠재 고객을 발굴하도록 준비 중
- GMO와 함께 "누가 회사에서 최고의 임원 영업 SDR이 될 것인가?" 경쟁 중
- GMO는 스타트업 창업자 발굴에서 우위
- 잔은 기업 CXO 영업에서 우위
- 최고의 통화 녹음을 녹음하여 팀이 배울 수 있도록 제공
신규 역량 구축 시 리더의 역할
새로운 역량을 구축할 때, 리더는 어느 수준의 규모에서도 직접 참여해야 할까요?
스트라이프의 예: 핵심 내러티브 업데이트
스트라이프에서 핵심 내러티브를 정기적으로 업데이트할 때:
- 최고의 영업 리더, 최고의 AE, 제품 마케팅 담당자들과 함께 깊이 관여
- 예행연습 수행
- 비디오 녹화 (사람들이 배울 수 있도록)
- 직접 전달
이것이 중요한 이유:
- 조직과 시장 간의 연결성 확보
- 리더가 직접 참여하면 그것이 조직에서의 우선순위임을 신호
또 다른 예: 파트너십 전략
Stripe의 파트너십 팀이 결제 수단 제공업체(payment rails)와의 파트너십을 추진할 때:
- 상업적 기회가 큼
- 잔이 직접 UI 변경을 모의해봄 (PM이 아니지만)
- 제품 팀을 설득하여 동의 획득
- 결과: 18개월에 걸친 대규모 이니셔티브 (제품 변경, 거대한 파트너십 움직임)
규모 확장 실패: 누군가 X에서는 훌륭했지만 확장하지 못했을 때
임원 평가에서 자주 나오는 표현: "그는 $X 규모에서는 훌륭했지만 그 이상 확장하지 못했다."
실패 패턴 1: 리더십 확장 실패
개인 기여자 → 일선 관리자 → 2선 관리자 → 3선 이상으로 넘어가면서 각 단계마다 다른 운영 방식이 필요합니다. 많은 임원들이 여기서 실패합니다:
- 개인 기여자 문화와 관리자 문화의 차이 이해 부족
- 위임의 진정한 의미 파악 실패
- 마이크로매니징에 빠짐
실패 패턴 2: 비즈니스 변화에 대한 적응 실패
비즈니스가 진화할 때 역량을 적응시키지 못하는 경우:
사례: PLG에서 엔터프라이즈 영업으로의 전환
- PLG(제품 주도 성장) 중심의 내부 영업 방식(inside sales)으로 시작
- 나중에 대규모 엔터프라이즈 계약을 처리해야 함
- 많은 영업 리더가 확장하지 못함
이유:
- 점진적인 기능적 통찰력을 얻지 못함
- 약점을 보완할 전문가를 채용하지 못함
- 결과: 개인이 조직의 성과를 제한하는 병목이 됨
해결 방법: "자신의 일자리 없애기"
가장 기억에 남는 조언: "스스로 일자리를 없애야 한다"
- 성장하면서 잘하게 된 일에 편안해짐
- 하지만 그 일을 계속하면 회사의 성장을 제한함
- 해결책:
- 그 일을 깊이 마스터했다고 느끼는 순간, 다른 누군가가 그 일을 하도록 해야 함
- 자신은 다음 기술을 배울 여유를 확보
- 이전 일을 가르쳐줄 수 있는 사람을 찾거나 고용
스트라이프의 실제 사례
잔의 영업 경력:
- PLG에서 시작 (소규모 기업 대상, 50명 미만 팀)
- 여러 역할을 거치면서 상위 시장으로 점진적 이동
- 스트라이프도 엔터프라이즈 시장으로 진출 시작
- 처음 7명의 "알아서 해내는" 엔터프라이즈 영업 담당자 팀 구성
전환점: 엔터프라이즈에 진지하게 투자하기로 결정했을 때
- 잔: "이제 제가 배울 수 있는 엔터프라이즈 리더를 영입해서 이 조직을 계속 확장해야 할 시점입니다"
- 엔터프라이즈 영업 리더십은 수십 년에 걸쳐 배우는 기술
- 전문 지식이 있는 사람을 찾아 기존 시스템을 확장
경력의 통제 가능한 요소들
유전적 요인이나 행운을 제외하고, 경력을 통제하는 실질적인 요소들은 무엇일까요?
1. 훌륭한 리더를 따르기
의도적으로 좋은 리더를 선택하여 함께 일함:
- Claire Johnson: 세 번 함께 일함
- Rich Ralff: 두 번 함께 일함
- 비즈니스 스쿨 전에 함께 일함
- 비즈니스 스쿨에서 돌아와서 명확히 그를 찾아가 함께 일함
이들의 공통점:
- 단순히 배울 수 있다고 느낀 것이 아니라, 실제로 가르치는 데 투자하는 사람들
- 자신들의 경력에서 기하급수적인 성장을 이끌어내고 있었음
- 가치를 더하면 함께 이끌어갈 것이 분명한 사람들
2. 깊이를 중요시하기
- 항상 깊이 있는 사람에게 기꺼이 위험을 감수
- 5가지 직무 기술서 중 3가지를 확실히 잘하면, 나머지 2가지는 알아낼 수 있다고 믿음
경력의 흔한 패턴:
- Google: APAC 지역에서 근무 (지역 모름), SMB와 미드마켓 관리 (미드마켓은 모름)
- Stripe로 이동: 파트너십 담당 (절반은 모름)
- 매 이동마다 CFO 또는 임원에게: "이 직무 기술서를 봤는데, 절반은 충족하지만 나머지 절반은 아닙니다. 하지만 제 스트라이프 경험을 고려하면 제가 그곳에 도달할 것이라고 믿어주시길 바랍니다."
3. 조직을 더 좋게 만드는 사람으로 알려지기
많은 사람들이 잔을 응원하는 이유:
- 그들이 일을 더 잘하도록 도왔기 때문
- "조직을 더 좋게 만드는 사람"으로 알려짐
성과 검토와 피드백: 발전을 위한 가혹한 진실
경력에서 가장 가치 있는 피드백은 무엇이었을까요?
John Collison과의 성과 검토
Stripe 임시 기간 동안 John Collison에게 보고했을 때의 성과 검토:
그가 던진 피드백:
"당신은 조직 내에서 요구적이면서도 지지하는 역할을 훌륭하게 수행하지만, 다른 부서에서는 누군가가 자신의 일을 잘하지 못한다고 생각하면 그들은 당신에게 죽은 존재나 다름없다."
즉각적인 반응
- 처음에는 기분이 좋지 않음
- 집에 가서 "그가 무슨 말을 하는 거지?"라고 생각
- 하룻밤 자고 나니: "사실 그가 옳다. 완전히 타당한 지적이야"
자기 인식의 발전
그 후 깨달은 것:
- 자신이 운영하지 않는 부서에서 누군가가 일을 효과적으로 하지 못한다고 생각할 때, 그 사람을 완전히 무시하는 행동을 자주 함
- 현재는 이를 고쳤다고 말할 수는 없지만, 훨씬 더 자기 인식이 높아짐
- (웃음) 여전히 그들을 무시하지만, 자신이 그러고 있다는 것을 알고 있음
COO 역할에서의 공감능력 발전
COO로서 훨씬 더 많은 기능을 담당하면서:
- 공감 능력이 훨씬 더 증가
- 누군가가 잘하고 있지 않다고 생각할 때, 그것은 그들의 업무 프로세스에 대한 가시성 부족인 경우가 많음
- 외부에서 보는 결과물은 쉬워 보이지만, 실제로 만들어내는 과정은 훨씬 더 복잡할 수 있음
공감능력의 원천
경력 전반에 걸쳐:
- 실패나 비교적 혹독한 피드백을 통해 의미 있게 더 많은 공감 능력을 키움
- 자신도 비슷한 어려움을 경험했기 때문에, 다른 사람들의 어려움을 이해할 수 있음
하드 스킬과 소프트 스킬의 발전
임원으로서 타고난 부분과 알아내야 했던 부분은 무엇일까요?
하드 스킬 부족 극복: 비즈니스 스쿨
잔이 비즈니스 스쿨에 가기로 결정한 이유:
- 프랑스어 전공으로 Google에 입사
- Google에서 지원 역할: 권한 없이 여러 부서에 걸쳐 영향력을 행사하는 방법 학습 (큰 자산)
- 하지만: 스프레드시트에 능숙하지 못했음, 손익계산서(P&L)를 효과적으로 이해하지 못함
- 결정: 데이터
Original source: Executive Function: Build systems that can decide without you | Jeanne DeWitt Grosser (COO, Vercel)
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