AI 네이티브 기업으로 거듭나기: 토스 PO 출신 대표가 직접 만든 사내 ERP와 AI 비서 시스템

핵심 요약

• 자체 개발 ERP 윤비서: 노션의 불편함을 해결하기 위해 Claude Code로 직접 개발한 사내 ERP 시스템
• 700개 녹음 자동화: Flaud에서 녹음된 고객 미팅을 자동으로 전사하고 견적서 생성까지 완전 자동화
• AI 에이전트 활용: 클로드 코드 기반의 AI 비서가 이메일 분류, 매출 분석, 경영 컨설팅까지 담당
• 데이터 중앙화의 가치: 모든 데이터를 한곳에 모아 AI가 완전한 컨텍스트로 고급 분석 가능하게 구현
• 개발 효율성: AI 코딩으로 새로운 메뉴를 평균 1시간에 개발할 수 있을 정도로 간단하게 구현
• 월 비용 최소화: S3 대신 구글 드라이브 활용으로 월 50원 수준의 유지비로 운영

토스 PO에서 창업까지: 윤용승 대표의 여정

2026년 현재 윤자동의 윤용승 대표는 토스에서 프로덕트 오너(PO)로 일하다가 둘째 자녀 탄생을 계기로 창업을 결심했습니다. 육아에 집중하기 위해 회사를 나왔지만, 6개월 정도 지나자 다시 일에 대한 욕구가 생겼다고 합니다. 지금은 자동화 에이전시를 운영하는 한편, 기업 대상의 실무 자동화 교육도 함께 진행하고 있습니다. 윤자동은 2년 전까지 1인 기업이었으나 현재는 9명의 팀원과 함께 성장하고 있으며, 월 120개를 넘는 프로젝트를 관리하는 규모로 발전했습니다.

윤용승 대표는 대기업의 회장과 사장이 비서를 두는 것을 보며 "나도 저런 개인 비서가 있으면 얼마나 좋을까"라는 생각에서 윤비서를 기획했습니다. 고정비나 채용 문제 없이 AI로 이를 구현하고자 한 것인데, 결과적으로 그 이상의 역할을 해내고 있습니다. 윤비서는 단순한 개인 비서를 넘어 전 사원이 활용하는 종합 경영 지원 시스템으로 진화했습니다.

노션의 불편함에서 시작된 자체 ERP 개발

윤비서 개발의 출발점은 현실적인 불편함이었습니다. 윤자동은 초기에 노션으로 사내 데이터베이스를 구축해 프로젝트와 고객 정보를 관리했지만, 프로젝트 규모가 커지면서 성능 저하 문제가 발생했습니다. 데이터가 많아지고 뷰가 복잡해지면 속도가 떨어지는 것은 물론, 모바일 환경에서 사용하기가 거의 불가능했습니다. 관계형 데이터를 다루다 보니 노션에 익숙하지 않은 직원들도 사용하기 어려워했습니다.

"요즘 AI 성능이 워낙 좋아졌으니, 우리가 직접 만들어서 써 보는 건 어떨까"라는 생각에서 윤비서 개발이 시작되었습니다. 처음에는 단 두 가지 기능만 구현했습니다. 고객 관리와 프로젝트 관리 두 가지뿐이었는데, 이를 개발하는 데 단 하루가 걸렸습니다. 다음날 직원들에게 공개하자마자 사용하기 시작했고, 사용하면서 필요한 기능들이 점차 추가되었습니다.

2개월이 지난 지금 120개가 넘는 프로젝트를 관리하고 있으며, 약 20개의 메뉴로 확장되었습니다. AI 코딩을 활용하면 새로운 메뉴 하나를 평균 1시간 정도에 개발할 수 있다는 점이 이 시스템의 가장 큰 장점입니다. 불편함이 느껴지면 즉시 기능을 추가하고, 수정이 필요하면 바로 개선하는 방식으로 진화하고 있습니다.

700개 녹음 자동화: 고객 미팅부터 세금 계산서 발행까지

윤자동이 관리하는 고객 미팅은 매우 빈번합니다. 150일 동안 700개가 넘는 녹음을 기록했으며, 하루 평균 3.5시간씩 녹음하고 있습니다. 전직원도 개인 기계를 구매해 매일 녹음하고 있는 상황입니다. 이러한 방대한 녹음 데이터를 관리하는 것이 실무적으로 매우 번거로웠습니다.

이를 해결하기 위해 Flaud의 녹음을 Zapier를 통해 자동으로 윤비서로 전송하는 시스템을 구축했습니다. Flaud에서 녹음이 완료되면 자동으로 제피어를 거쳐 윤비서의 사내 시스템으로 전달됩니다. 이 과정에서 녹음 내용이 자동으로 기록되며, 이 기록을 바탕으로 견적서 발행, 할 일 정리, 계약 관리까지 모두 자동화될 수 있습니다.

고객과 미팅 후 견적서가 필요하면 견적 관리 메뉴에서 견적서를 자동으로 발행할 수 있습니다. 계약이 완료되면 프로젝트 관리 시스템에 프로젝트가 자동으로 생성되고, 필요한 할 일들이 칸반보드에 등록됩니다. 일정도 자동으로 관리되기 때문에 캘린더에서 모든 업무를 한눈에 파악할 수 있습니다.

특히 세금 계산서 발행 자동화는 실무적으로 매우 유용합니다. 윤용승 대표는 "내용만 채워 가지고 발행 요청 버튼을 누르면 실제로 홈택스로 세금 계산서 발행이 자동으로 된다"고 설명했습니다. 세금 계산서 발행 API와 홈택스를 연동하여 시스템 내에서 직접 세금 계산서를 발행할 수 있게 한 것입니다. 이제 직원들도 각자 알아서 세금 계산서를 발행할 수 있어, 대표의 업무 부담이 크게 줄어들었습니다.

명함 관리: 촬영 후 자동 연락처 생성까지

특별히 주목할 만한 기능 중 하나는 명함 관리 시스템입니다. 윤용승 대표는 매달 많은 명함을 받지만, 이를 관리하기가 너무 번거로웠습니다. 명함을 받아도 핸드폰에 연락처를 등록하지 못하는 경우가 많고, 나중에 필요할 때 직원들이 대표에게 연락처를 물어봐야 하는 상황이 반복되었습니다.

불편함을 느낀 윤용승 대표는 명함 자동화 시스템을 구축했습니다. 명함을 받으면 바로 촬영하면, 시스템이 OCR 기술으로 명함의 정보를 인식하고 데이터베이스에 자동으로 저장합니다. 더욱 인상적인 것은 구글 컨택트 API를 활용해 핸드폰에도 자동으로 연락처가 추가된다는 점입니다. "그냥 명함을 찍어서 자동 등록하면 이메일 주소도 나오고 실제 사무실 주소까지도 주소록게 자동으로 다 기록이 됩니다"라고 설명했습니다.

한 달 사이에 받은 명함만 3통에 달할 정도로 많은 명함을 받는데, 이제는 수동으로 일일이 관리할 필요가 없습니다. 비용도 거의 들지 않으면서도 매우 효율적인 시스템이 구축된 것입니다.

이메일, 매출, 입금 관리: 모든 비즈니스 데이터의 중앙화

윤비서는 이메일 관리 기능도 갖추고 있습니다. 직원이 요청한 기능이었는데, 프로젝트 정보를 보다가 고객과의 소통 내역을 확인하기 위해 매번 Gmail을 따로 열어야 하는 것이 불편했기 때문입니다. 이제는 윤비서 시스템 내에서 모든 이메일을 확인할 수 있으며, 각 직원의 개인 이메일도 통합으로 관리할 수 있습니다. 업무용 이메일이므로 직원들의 동의 하에 통합 관리하고 있으며, 이를 통해 검색과 컨택트 포인트 추적이 용이해졌습니다.

매출 관리도 윤비서에 통합되어 있습니다. 각 프로젝트에서 등록된 매출은 자동으로 집계되며, 구형 플랫폼 윤자동닷컴의 iMap 결제 내역도 자동으로 동기화됩니다. iMap 동기화 버튼을 누르면 결제된 내역이 모두 윤비서로 전송되어, 한곳에서 모든 매출을 관리할 수 있습니다.

특히 놀라운 부분은 입금 자동화입니다. 실제 입금이 발생하면 은행 앱의 푸시 알림이 오는데, 윤용승 대표는 이 푸시 알림을 자동으로 캐치해 윤비서 API로 전송하도록 설정했습니다. 따라서 입금 관리 메뉴에 가면 자동으로 입금 내역이 기록되어 있습니다. 현재는 법인 카드 사용 내역과 각종 지출 항목도 관리하는 기능을 개발 중이며, 앞으로는 영수증을 촬영해 올리면 OCR로 내용을 인식하고 항목을 자동으로 분류하는 시스템까지 구축할 예정입니다.

재직 증명서부터 반복 일정 관리까지: 필요한 것은 즉시 구현

윤비서의 범위는 계속 확장되고 있습니다. 최근 직원이 대출과 이사를 위해 재직 증명서가 필요했을 때, 윤용승 대표는 "재직 증명서 시스템 하나 만들면 되지 않을까"라는 생각으로 Claude Code에 "재직 증명서 발행 메뉴 만들어 줄래"라고 지시했습니다. 결과는 30초 만에 완성되었습니다. 그 이후로 직원들은 재직 증명서 발급을 위해 대표에게 요청하지 않게 되었습니다.

일정 관리도 마찬가지입니다. 구글 캘린더와 윤비서가 양방향으로 연동되어 있어서 둘 중 어디든 일정을 입력하면 자동으로 동기화됩니다. 단축키로 월/주/일 뷰를 쉽게 전환할 수 있으며, 반복 일정도 지원합니다. 윤용승 대표가 매주 비정형적인 강의 스케줄을 입력할 때, 월요일과 수요일, 다음주는 화요일과 목요일 같이 복잡한 패턴도 시스템이 자동으로 인식하고 처리합니다.

Slack 연동: AI 에이전트를 메신저에서 직접 활용

윤비서의 진정한 강력함은 Slack과의 연동에서 드러납니다. 모든 Slack 채널에 윤비서 앱을 초대할 수 있으며, 채팅으로 직접 지시를 내릴 수 있습니다. 예를 들어 "내일부터 다음주 금요일까지 월수금만 오후 3시에서 5시 테스트 일정이라고 하나 잡아 줘. 장소는 서울역이야"라고 입력하면, 윤비서가 자동으로 내용을 분석해 일정을 생성합니다.

할 일을 생성할 때도 "윤비서 오늘의 할 일 정리해 줘" 또는 "다음주 할 일 알려 줘"라고 요청하면 자동으로 정리된 정보가 전달됩니다. 일정을 삭제할 때는 "모두 삭제"라고 하면 안전을 위해 삭제 전에 윤비서가 한번 더 확인을 요청합니다. Slack 메신저에서 대화하다가 "내일 저녁 8시 볼링 일정해"라고 하면 이것도 자동으로 일정에 추가됩니다.

이런 식으로 구현한 이유는 사용성 때문입니다. 윤용승 대표는 홈페이지에 들어가서 일일이 메뉴를 찾아야 하는 번거로움을 줄이기 위해 Slack에 에이전트를 배치했습니다. 팀원들이 이미 자주 사용하는 메신저에서 직접 지시를 내릴 수 있도록 한 것입니다.

Claude Code: AI 에이전트로서의 윤비서의 역할 확대

Claude Code 기반의 윤비서는 또 다른 차원의 기능을 제공합니다. 윤비서의 모든 데이터베이스가 Claude Code와 연결되어 있어서, 데이터에 대한 어떤 질문이든 할 수 있습니다. "우리 회사 매출이 지금 이번 주는 어땠어?"라고 물어보면 윤비서는 관련 데이터를 전부 분석해 답변합니다.

윤용승 대표는 Claude Code를 다양한 방식으로 활용하고 있습니다. 이메일 분류 시스템을 구축해 매일 아침 자동으로 이메일을 분류하고, 필요한 것은 자동으로 답장하도록 지시했습니다. 이메일이 오면 "자동 분류", "자동 분류", "처리", "처리", "답장", "완료", "조치" 등으로 자동 태깅됩니다.

더 고급 활용으로는 경영 컨설팅도 가능합니다. "지난주와 이번 주의 일정을 전체적으로 분석해서 내가 이번 주에 얼마나 많은 일을 했는지 컨디션 체크 좀 해줘"라고 지시하면, 윤비서가 데이터 기반으로 분석하고 조언해줍니다. "우리 회사 매출을 두 배 올리고 싶어. 어떻게 하면 좋을지 전략 좀 짜줘"라는 요청에도 윤비서가 실제 매출 데이터를 기반으로 구체적인 전략을 제시합니다.

계약이 실패한 경우도 분석합니다. 견적서와 미팅 기록을 Claude Code에 전달하고 "계약이 안 됐는데 그 이유가 뭔지 분석하고 다음 미팅 때 계약이 성공적으로 되려면 어떤 전략을 펼쳐야 하는지 도와줘"라고 요청하면, AI가 구체적인 개선안을 제시합니다. 말투의 습관적 표현도 분석해주고, 각 대화에서 자주 사용하는 표현을 지적해줍니다.

데이터 중앙화: AI 네이티브 기업의 핵심 전략

윤용승 대표와 함께한 인터뷰 전문가는 데이터 중앙화를 AI 네이티브 기업으로 거듭나는 핵심 요소로 강조했습니다. "데이터가 모여 있어야 한다. 컨텍스트가 정말 중요하다"는 말로 이를 설명했습니다.

만약 데이터가 흩어져 있으면 AI에게 지시할 때마다 모든 정보를 말로 설명해야 합니다. 이 과정에서 정보의 일부가 항상 누락될 수밖에 없고, 결국 AI가 최적의 결정을 내릴 수 없게 됩니다. 하지만 모든 고객 대화, 미팅 기록, 매출 데이터, 이메일 등이 한곳에 모여 있다면, AI는 완전한 컨텍스트를 갖고 훨씬 정확하고 유용한 조언을 제공할 수 있습니다.

이것이 윤비서가 단순한 업무 자동화 도구가 아니라 경영 지원 시스템으로서 그 가치를 발휘하는 이유입니다. 데이터가 중앙화되어 있으면 마케터는 리드 확보 전략을 세우고, 재무 담당자는 KPI를 설정할 수 있으며, 대표는 경영 의사결정을 위한 정보를 빠르게 얻을 수 있습니다.

AI 성능 향상이 만든 새로운 가능성: SaaS 구독 해지의 시대

2026년 현재 AI의 성능이 비약적으로 향상되면서, 많은 SaaS 서비스를 구독할 필요가 없어졌습니다. "만들면 되는 시대"가 온 것입니다. 견적서나 세금 계산서는 SaaS 회사들이 오랫동안 제공해온 기능이지만, 이제는 회사의 고유한 포맷에 맞춰 1분 안에 개발할 수 있습니다.

윤용승 대표는 "솔직히 말씀드리면, 나중에는 윤자동님도 자동화할 수 있을 것 같아요"라는 제안을 받았습니다. 예를 들어 월 결산처럼 반복되는 업무가 있으면, 크론잡을 이용해 월 1회 자동으로 처리하고, AI가 내용을 분석해 각 멤버를 태깅하고 개선 방안까지 제시하는 식으로 구현할 수 있다는 의미입니다.

아침 일정 알림부터 저녁 진행 보고까지: 자동화된 일상

윤비서의 자동화는 대표의 일상을 완전히 변화시켰습니다. 아침 7시마다 윤비서가 오늘의 일정을 알려줍니다. 개발팀은 매일 "오늘 진행 상황"을 보고했지만, 이제는 저녁 6시가 되면 윤비서가 GitHub에 푸시된 내용을 기반으로 전부 자동으로 정리해줍니다. 사람이 개입할 필요가 없습니다.

클라우드 미팅의 경우도 마찬가지입니다. 처음에는 미팅할 때마다 직접 확인해야 했지만, 이제는 "미팅" 메뉴에 가면 미팅 내용이 자동으로 올라와 있습니다. 미팅했는지 조차도 기억할 필요 없습니다.

이메일도 자동으로 처리됩니다. 견적서를 보낼 때 팔로우업이 필요하면, 1주일 뒤에 윤비서가 자동으로 할 일을 생성합니다. 마감 30분 전에는 자동으로 알림이 오고, 마감일이 지나도 완료하지 않으면 계속 알림을 보냅니다. "기억하지 않아도 시스템이 나를 일하게 만드는 구조"가 완성된 것입니다.

윤비서의 미래: SaaS화인가, 커스텀 솔루션인가?

윤비서는 처음에는 윤자동 회사 내부용으로 개발되었지만, 대표들이 시스템을 보고 "너무 필요하다"고 표현하면서 외부 제공 가능성이 대두되었습니다. 윤용승 대표는 두 가지 방향을 고려하고 있습니다.

첫째는 SaaS 형태의 범용 솔루션으로 만드는 것입니다. 이 경우 모든 회사에서 사용할 수 있도록 일반화해야 합니다. 하지만 윤용승 대표는 "과연 그게 잘 워킹 할까?"라는 의문을 제기합니다. 회사마다 필요한 니즈가 다르고 필요한 기능이 세밀하게 다르기 때문입니다.

둘째는 각 회사의 특성에 맞춘 커스텀 솔루션을 제공하는 것입니다. 윤용승 대표는 "딱 맞춘 걸 좋아한다"며 회사마다 정확히 맞춘 ERP를 구축해주는 방향을 선호합니다. 현재는 필요로 하는 대표들에게 파일럿으로 제공하면서 반응을 살펴보고 있습니다. 워킹이 충분히 검증되면 SaaS 형태로 발전할 수도 있고, 산업별 맞춤형 개발이 더 효과적이라는 판단이 서면 그 방향으로 갈 수도 있다는 입장입니다.

결론

윤용승 대표의 윤비서 시스템은 단순한 업무 자동화 도구가 아니라, 기업 전체를 AI 네이티브화하는 방법을 보여줍니다. 토스에서 습득한 프로덕트 사고와 최근의 AI 기술을 결합해, 필요한 기능을 빠르게 구현하고 개선하는 문화를 만들어낸 것입니다. 데이터를 철저히 중앙화하고, 이를 AI 에이전트가 활용할 수 있도록 연결하는 것이 핵심입니다. 불편함을 느낄 때마다 즉시 자동화하는 철학, 그리고 "만들면 된다"는 자신감이 이러한 시스템을 가능하게 했습니다. 이는 2026년의 모든 기업이 따라야 할 방향성을 제시하고 있습니다.

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원문출처: 토스 PO 출신 대표가 사내 ERP와 AI 에이전트를 직접 만들고 AI 네이티브 컴퍼니로 거듭난 방법 (윤용승 대표, 윤자동)

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