スタートアップの成功を支える「非凡な努力」の秘訣：Rippling CPOの経営哲学

核心要約

• 非凡な結果には非凡な努力が必須：99パーセンタイルの成果を求めるなら、プロセスは本当に過酷でなければならない
• 意図的な人員不足配置：プロジェクトに人員を不足気味に配置することで、優先度の低い業務への無駄な時間投下を防ぎ、実際の成果を最大化
• エントロピーとの戦い：組織内の腐敗に対する唯一の解毒剤は継続的なエネルギー投入であり、リーダーの使命は毎日この戦いを繰り広げること
• 製品市場適合性の真実：成功する企業はタイミング、市場、そして創業者の特異性が一致した時に初めて加速する
• AI時代のポイントソリューション危機：データの統合なしでAI製品を構築することは極めて困難であり、プラットフォーム型の統合が勝者を決める

非凡な結果を生み出す組織の本質

スタートアップの創業者や経営者が直面する最大の課題の一つは、チームの潜在力を最大限に引き出しながら、同時に組織的な効率性を維持することです。Rippling最高製品責任者のMatt MacInnisは、この問題に対して「非凡な結果は非凡な努力を必要とする」という明確な哲学を提示しています。

この哲学は、単なる一般的な励ましではなく、実際の組織運営における深い洞察に基づいています。優秀な成果を目指す企業では、経営層が常に99パーセンタイルのエネルギーレベルを維持し、それを組織全体に浸透させることが極めて重要です。パーカー・コンラッド（Rippling CEO）が週末に新しいバグを発見して緊急Huddle（オンライン会議）を招集するような場面では、その強度は組織全体に波及します。

MacInnisの経験では、Airbnbでブライアン・チェスキーと働いた時代も、Apple在籍時のスティーブ・ジョブスの下でも、この非凡な強度の維持が成功の鍵でした。Appleでは「死の行進」と呼ばれるiPhoneの新バージョン開発サイクルがあり、一つのバージョンをリリースするやいなや、次のバージョン開発へ即座に投入されます。休息の時間は存在せず、ただひたすら継続されるのです。

重要な洞察は、「休息を許すことは、より飢えた競争者に市場を明け渡すようなもの」だということです。競争が激しい市場では、少しでも緩みを見せれば、その隙を埋めるために競争者が100%確実に現れます。したがって、組織は絶えず努力を続けなければならないのです。

人員配置の逆説：不足こそが効率を生む

多くの管理職が直感に反して感じるのは、プロジェクトに人員を充分に配置することが必ずしも生産性を高めないということです。むしろ、意図的に人員を不足気味に配置することで、より高い成果が生まれるのです。

MacInnisが説くこの逆説的な原則は、経営現場での実践的な知恵に満ちています。プロジェクトに十分すぎる人員を配置すると、政治的問題が生じ始めます。優先度が明確でない下位の業務にまで人員が投入され、時間の無駄と非効率が蔓延します。彼は「それは毒であり、無駄であり、速度を低下させ、不必要なものを生み出す」と表現しています。

具体的には、20項目の優先順位リストがあり、上位5項目は必ず実施しなければならないことが分かっていても、その下の15項目は曖昧です。しかし、プロジェクトに人員を過剰配置してしまうと、その下の10項目も処理されてしまいます。これらが本当に必要なのかは不明なまま、単に「できるから」という理由で実行されるのです。

この原則は管理フレームワークの一部として機能します。意思決定者として、正確な判断ができないことを認識しながらも、最善を尽くして推測し、その推測に基づいて管理します。予算配分、プロジェクトへの人員投入、製品のリリース時期、締め切り設定など、すべてが完全には予測不可能な「創発的」な要素を含んでいます。

MacInnisが強調するのは、「人員過剰配置よりも人員不足配置の方が害が少ない」という明確な判断です。リプリング全体では、すべてのプロジェクトに意図的に人員不足を配置する方針を採っており、本当の知恵は「あまりに不足させないやり方を知ること」にあります。この二つの線引きの違いを理解することが極めて重要なのです。

エントロピーとの戦い：組織衰退を防ぐリーダーシップ

組織管理における最も深い洞察の一つが、熱力学第二法則、つまりエントロピーの概念を経営に適用することです。靴下の引き出しが汚くなる理由も、飛行機が分解しやすい理由も、数日放置された都市が荒廃する理由も、すべてエントロピー—つまり、システムが無秩序へ向かう傾向—が関わっています。

宇宙そのものが、そして生命そのものが、このエントロピーに対する一時的な勝利です。太陽は地球にエネルギーを与え、私たちが食べられるものを組織化します。私たちは約70～80歳で（運が良ければ）この戦いに負けるまで、エントロピーと戦うのです。

この原則は製品開発と経営に直接的に関連しています。コードベースに一行コードを追加するたびに、システムのエントロピーが増加し、それが壊れないようにするために人間からのより多くのエネルギーが必要になります。偉大さを達成したい、特別な結果を望みたい、そしてX軸の上位10%または上位5%に入りたいのであれば、すべての段階で絶え間なくエネルギーを注入する必要があります。

悲しいことに、私たちはすべて人間なので、チームは常に企業の成果よりも直近の快適さのために最適化します。これは故意ではなく、時間が経つにつれてエントロピーが染み込み、人々は快適さのために最適化するようになるのです。

経営幹部、リーダーとしての使命は、毎日このエントロピーと必死に戦うことです。バグを発見するたびに、大部分のケースで、自分が直接出向いてプロダクトマネージャーやエンジニアリング責任者に公開的に知らせるべきです。採用プロセスをバイパスする人がいるたびに、その人には「バックチャネルを通さない限り、この人を採用することはできない」と伝えるべきです。

どのプロセスでも疲労に達した時点で、経営幹部として99番目のパーセンタイルのエネルギーが必要です。そうしないと、エントロピーが染み込んで、システムが崩壊してしまうのです。

製品市場適合性：成功する企業の見分け方

実務家としての経験を積み重ねた起業家やVC投資家は、「製品市場適合性は一度見つかると、その価値が確実に分かる種類のものである。だから確実に分からないのであれば、それを持っていない」という原則を理解しています。

Inkling（MacInnisが長期間働いた前の企業）での9年間の経験と、Ripplingでの急速な成功の対比は、この原則を明確に示しています。Ripplingでは強固な製品市場適合性を経験しましたが、Inklingingでは何度も「製品市場適合性があると思った」のに、今見返すとそれがなかったことが明白なのです。

MacInnisは約60～70社の企業に投資経験を持ち、3～4年事業を続ける起業家の投資家アップデートを見る時、その内容が2011～2012年に自分の投資家に送っていたアップデートと似ていると、胸が痛みます。

シリコンバレーでは「決して諦めるな」と言われますが、これは完全にベンチャーキャピタルの虚勢です。ベンチャー投資家のインセンティブは、企業にお金を入れて最大限絞り出すことです。彼らはお金を回収することはできません。投資を回収する方法がないのです。だから、彼らが持つことができる唯一の合理的な期待は、創業者があらゆる逆境にもかかわらず、継続することです。

もちろん、Slackやairbnbのような稀な例外があり、これらはAからXへと大胆にピボットして成功しました。しかし、それは極めて稀なのです。MacInnisが言う通り、シリコンバレーの「死ぬまで試してみろ」という考え方は起業家にとって有利ではなく、ベンチャー投資家にとって有利です。

本当に重要な判断は、「だからこそ諦めるべき」だという理解にあります。時計をリセットし、資本構造をリセットする必要があります。製品市場適合性が見つかれば、それは驚くべき興奮すべきことであり、持っていない時に持っていると自分を騙してはいけません。それは危険であり、後悔するに値する行動です。

リーダーシップと強度：組織全体に浸透する緊張感

リーダーシップにおいて、创业者CEOを超えて次の管理層に進むたびに、業務の強度が段階的に低下する可能性があります。これは非常に危険です。段階を重ねるごとに強度は低下し、基本的に機能不全の組織を作り出してしまいます。

MacInnisがチームに伝えたのは、「CEOの強度から人々を保護する必要はない。その強度をそのまま反映させるべきだ」ということです。周囲の利害関係者には緊張を緩めよと言う人が多くいます。自分の下には要求事項の強度から部下を守る人が多くいます。しかし、その役は、そうした緩衝装置の一つになることではなく、その強度を可能な限り高いレベルで維持し、緩衝作用が他の場所で起こるようにすることなのです。

実際の例として、Ripplingではすべての製品チームに公開フィードバック窓口があります。MacInnisが製品使用時に発見したすべてのことについて、徹底的に掘り下げ、他のすべてにそのやり方を示します。「これが気に入らない、理解できない、なぜこうなのか」と言うと、人々は飛び出して応答します。

彼が言及した「工場検査プロセス」は、組立ラインの端で彼がピクルス（製品品質チェックリスト）とともに現れ、すべての要素について語るプロセスです。製品のすべての主要フローについてLoom動画を録画し、彼は個人的にそれらをすべて確認します。常に公開チャネルで人々にフィードバックを提供することで、他のプロダクトマネージャーとエンジニアリング責任者は、他のチームがどのようにプロセスを進めているかを見ることができます。

このように公開的に強度を示すことで、他の人々は「ああ、ここがこの方法で仕事をする場所なんだな」と言えるようになります。チームがこのメッセージを受け取った時の反応は「えっ、それは大変だな」ではなく、「わあ、本当に活力に満ちている」というものでした。

チーム全体の反応は世界的に「わあ、激しく働けるなんて本当にありがたい」というものでした。なぜなら、リーダーシップの地位にある人は誰も「気の抜けた」人になりたくないからです。「気の抜けた上司」より悪いものが何かありましょうか。気の抜けた上司のために働かないでください。気の抜けた上司になってはいけません。気抜けは、与えることができる最も負の烙印です。

製品品質チェックリスト「ピクル」の力

Ripplingで採用されている「ピクル」という製品品質チェックリストは、MacInnisが導入した経営フレームワークの一つです。PQL（Product Quality List）の頭文字ですが、わざと「ピクル」と呼ぶことで、組織に楽しさと記憶性を加えています。

このフレームワークは軽量なチェックリストに基づいており、チームが学ぶにつれて継続的に改善されます。製品をリリースする際の標準を最も簡潔な方法で明確に説明し、すべての製品に適用されるわけではなく、すべてのアイテムがすべての製品に適用されるわけでもありませんが、包括的であり、学習とともに反復的に改善できるフレームワークを提供します。

実際の例として、CEO Parker Conradが新しいアプリをテストするために昨日インストールしましたが、テスト用に新しいアプリをリリース予定でした。これは従業員が相互にフィードバックを与えることができるアプリでした。しかし、彼がインストールして入った時、空白の画面が出現しました。彼は「これは何だ？何が起きているんだ？」と言いました。本当に失敗した事例でした。

McInnisは「指をもう一本失った。今は9本だ」と冗談を言いながら、「何を見落としたのか？」と考えました。彼らが見落としたのは、ファンキーな機能フラグでした。ファンキーな機能フラグ！彼はこの言葉を「ファンキーな」という前置きなしに言うことができません。機能フラグは彼の存在の悩みの種であり、世界で最も悪いものです。常に問題を引き起こすからです。エンジニアはそれを一時的に挿入して忘れてしまいます。建物を建てている大工が矢を打ち込んで忘れてしまい、その上に壁を立て、最終的に矢が問題になって扉が合わないようになるのと同じです。機能フラグは非常に危険なので、慎重に管理する必要があります。

彼らは機能フラグを持っていて、Parkerがそれをインストールしたとき、彼らは機能フラグを無効にするのを忘れました。彼がアプリケーションをインストールしたとき、空白の画面が現れました。MacInnisは何をしたのか？彼の反応は「ちぇっ、チームに戻ってじかにフィードバックを与えて、もう二度とそんなミスをするな」というものでした。しかし同時に、「工場の検査プロセスでこれをどう見落としたのか？」という質問も投げかけました。

答えは、彼らがピクル（製品品質チェックリスト）に機能フラグについての項目を持っていなかったということです。だから、彼は「製品をリリースする時、全体の製品を管理する機能フラグは1つだけ許可される」という行を追加しました。これは達成するのが難しいかもしれない極端な基準ですが、目指す基準なのです。

このピクルフレームワークは、軽量なチェックリストに基づいており、学習に応じて継続的に改善されることで、製品製造方法においてアルファに悪影響を与えることなく、システムのベータを低くする非常に良い方法になります。

AI時代の企業戦略：データ統合の重要性

現在のAI時代における企業戦略として、MacInnisが強調するのは、データの統合が企業の存続可能性を決める要因になるということです。金融の世界でいう「アルファ」（ベンチマークを上回る超過収益）と「ベータ」（変動性）の概念を、組織設計に応用すると、リーダーシップの戦略が明確になります。

理想的な企業は、非常に高いアルファ（独自の価値創造）と非常に低いベータ（安定性）を持つ組織です。デニス・ロドマンが高いアルファを持つように、また給与処理システムのような重要なシステムが低いベータを持つように、企業は戦略的にアルファかベータかを選択しなければならないのです。

AI時代には、ポイントソリューション（単一機能に特化したSaaS）は大変な状況に直面しています。AIに大量のコンテキストを持つ大量のデータを提供しなければならず、ポイントソリューションではこのデータを十分に持てないからです。AIは結合（joins）を実行でき、相関関係を見つけることができます。だから、ポイントソリューションは他のデータソースに依存する必要があります。

最大のHCMソフトウェア企業でさえ、最大の給与ソフトウェア企業とフラットファイルをSFTPで統合しています。それはうまく機能しません。絶対にそうではありません。MacInnisがそれについて何をするかは文字通り分かりません。AI SaaSソフトウェアを構築しませんか？

この洞察は、Ripplingが急速に成長する理由の根本にあります。複数の分離されたビジネスプロセスを一つのシステム内に統合し、共通のビジネスデータグラフ、オブジェクトグラフ、一貫したインターフェースを持つデータレイクで、本当に魔法のようなことができます。Ripplingは給与、人的資源管理（HCM）、IT、支出管理を行っており、ビジネスインテリジェンスとデータ管理分野の新製品をリリース予定です。その他多くのものがリリースされます。

AIをこれに加えると、Ripplingだけが全てのビジネスデータを整理されたパッケージで、美しいセマンティックレイヤーの上に整理されたデータを持っているため、AIが魔法を使うことができます。彼らはこのカテゴリーでまだ何もリリースしていませんが、来年見せるものは想像を超えるでしょう。それが基準を設定するでしょう。

内部的には、RipplingでAIが使用者のためにデータを読み書きするために行うバックフリップは本当に素晴らしいです。だから、AIが作り出す順風についてAIは非常に期待しています。

結論

スタートアップの創業者や経営者が直面する根本的な課題は、非凡な成果を実現するために、非凡な努力を組織全体で維持することです。MacInnisの経験が示すのは、これが単なる励ましではなく、組織の各段階で具体的に実装される必要がある原則だということです。

意図的な人員不足配置、エントロピーとの戦い、製品市場適合性の真実の理解、そしてAI時代における統合プラットフォームの重要性—これらはすべて、成功する企業を構築するために必要な要素です。

何より重要なのは、この過程における「ユーモアと謙虚さ」です。MacInnisが最後に強調するのは、私たちはすべてこの青い惑星の上で時空を漂っており、各自が意識の奇妙な現れであり、この短い時間を何かをしながら過ごしているという事実です。現在の2025年シリコンバレーはルネサンス期のフィレンツェのようであり、人類史上かつてない創造性、発明、進歩の量が起こっています。

頭を上げてその魔法を鑑賞し、その後「ちぇっ、金曜夜も働かないといけないな」と思う—これが現代の起業家精神なのです。最善を尽くして競う必要があり、同時にこれはゲームであり、これらはすべて重要ではないということを決して忘れてはいけません。

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원문출처: https://www.youtube.com/watch?v=O_W76LR77Vw

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